Тетрагидроканнабинол

Тетрагидроканнабинол – психотропное вещество. Продукт переработки каннабиса. Подконтрольное природное вещество, содержащееся в растении каннабис (алкалоид), запрещенное к использованию, производное дибензопирана, часто встречается на нелегальном рынке (в основном как компонент растительных или смесевых объектов), является природным рацематом. Подконтрольным являются все изомеры и рацемат тетрагидроканнабинола.

Тетрагидроканнабинол-D9 – наиболее распространенный из изомеров. Считается, что именно этот изомер ответственен за психотропные свойства продуктов переработки каннабиса. Обычно тетрагидроканнабинол или ТГК ассоциируется именно с этим изомером.

Тетрагидроканнабинол-D8 ((6aR,10aR)-6a,7,8,9,10,10a-гексагидро-6,6-диме-тил-9-метилен-3-пентил-6H-дибензо[b,d]пиран-1-ол) – минорный изомер тетрагидроканнабинола. Концентрация его в различных продуктах каннабиса не значительна.

Остальные изомеры тетрагидроканнабинола в продуктах переработки каннабиса присутствуют в следовых количествах и существенного вклада в свойства этих продуктов не вносят.

Под термином “Тетрагидроканнабинол” понимают следующие объекты:

1. “Тетрагидроканнабинол” – основной алкалоид продуктов переработки каннабиса, ответственный за их психотропные свойства. Вещество, определяющее их подконтрольность.

2. «Тетрагидроканнабинол» - сильное психотропное вещество с галлюциногенными свойствами, вызывающее психические расстройства и болезненное привыкание.

3. «Тетрагидроканнабинол» - объект злоупотребления. Одно из самых распространенных психотропных веществ.

Следует обратить особое внимание, что в данном разделе рассматривается природный тетрагидроканнабинол, самым распространенным изомером которого является природный ТГК-D9. Данный изомер в списках РБ встречается и в позиции “Дронабинол”. Дронабинол – синтетический ТГК-D9, используемый в качестве фармацевтического средства. ТГК-D9 синтетический или дронабинол имеет собственный раздел в данной системе.

Списки.

В списках подконтрольных веществ данное вещество находится в позиции тетрагидроканнабинол.

Тетрагидроканнабинол - Списки Канады 1999. - СПИСОК 2 - каннабис, его препараты, производные и сходные синтетические препараты. Исключение - нежизнеспособные семена каннабиса (кроме его производных), зрелые стебли, которые не содержат листьев, цветов, семян и ветвей и волокна, произведенные из таких стеблей.

Тетрагидроканнабинол - Списки США - СПИСОК 1 - вещества галлюциногены.

Тетрагидроканнабинол - Списки США 1996. (Департамент юстиции) - СПИСОК 1 – галлюциногенные в-ва. Тетрагидроканнабиол, изомеры и их стехиометрические варианты - Конвенция 1971 года - СПИСОК 1 (перечень психотропных средств) - соли веществ, перечисленных в этом списке, во всех случаях, когда существование таких солей возможно.

Тетрагидроканнабиол, изомеры и их стехиометрические варианты - Списки РБ от 28 мая 2003 г. - СПИСОК 1 наркотические средства и психотропные вещества, не используемые в медицинских целях (психотропные вещества).

Тетрагидроканнабиол, изомеры и их стехиометрические варианты - Списки РОССИИ 1993. - СПИСОК 1.

Частные определения.

D9- тетрагидроканнабинол - активное начало гашиша и марихуаны. Возможно, в составе образцов чистого вещества присутствие небольшого количества D6 -изомера.

D8- тетрагидроканнабинол - является второстепенным, активным соединением гашиша. Концентрация этого изомера в мексиканских и ливанских образцах гашиша колеблется в интервале 0,1—1,2% по отношению к ТГК –D9.

Особенности объекта, его классификации и исследования:

1. Изучение отечественных (имеется в виду СССР) сортов и форм конопли показало, что наибольшее количество ТГК содержится в соцветиях женских растений, убранных в период молочной спелости семян в нижней части соцветия. Содержание ТГК у всех сортов увеличивается в направлении с северо-запада на юго-восток страны. Накопление ТГК зависит от генетической природы сорта и условий выращивания. Относительно высокие температуры воздуха и недостаточное увлажнение почвы в период вегетации растений способствует большему накоплению ТГК в конопле.

2. Основной компонент, ответственный за психоактивные свойства каннабиса, транс-дельта-9-тетрагидроканнабинол (ТГК). Но суммарный эффект действия каннабиса определяется всеми активными каннабиноидами. Дельта-8-ТГК, содержание которого гораздо ниже ТГК (по некоторым данным дельта-8-ТГК в свежесобранном материале вообще отсутствует), имеет такую же активность, как и ТГК.

3. По некоторым данным, ДЕЛЬТА-8-ТГК в свежем растительном материале отсутствует, но изомеризация Д-9-ТГК в Д-8-ТГК проходит очень легко.

4. Содержание ТГК, как и других каннабиноидов зависит от вида растения. В индийской разновидности конопли, помимо транс-дельта-9-ТГК, в заметных количествах присутствуют: аналог ТГК с пропиловой боковой цепью дельта-9- тетрагидроканнабиварин (ТГВ) и каннабидиол, в меньшем количестве — каннабидиварин, каннабихромин, цис-дельта-9-ТГК, каннабиварин и каннабинол; в следовых количествах – каннабигерол, каннабициклол и бутиловые аналоги ТГК, КБН и КБД. Подобно ТГК каннабинол и каннабидиол имеют в качестве заместителя в ароматическом ядре пятичленную углеводородную цепь. Пропиловые гомологи КБН и КБД: каннабиварин и каннабидиварин составляют от 0 до 20% от их суммарного содержания. На гомологи с бутиловым заместителем приходится менее 1% от суммы КБН и КБД. Кроме нейтральных каннабиноидов, присутствуют различные каннабиноловые кислоты, особенно в формах смолы и масла. Помимо каннабиноидов, в состав марихуаны входит множество веществ других классов: терпены, стероиды, углеводы, фенолы, карбоновые кислоты, азотсодержащие соединения, алкалоиды и др.

Дата добавления: 2014-01-06