Изомерия органических веществ

Явление изомерии – наглядная иллюстрация второго положения теории А. М. Бутлерова.

Изомеры – вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различающиеся по строению, и, вследствие этого, по физическим и химическим свойствам.

Различают структурную и пространственную изомерию.

Структурная изомерия связана с различным порядком соединения атомов в молекулах. Разновидности структурной изомерии:

1) изомерия углеродного скелета

Этот тип изомерии обусловлен возможностью построения различных углеродных скелетов из n углеродных атомов, если n больше или равно четырем. Например, молекулярной формуле C₄H₁₀ соответствуют два вещества – бутан и 2-метилпропан (изобутан):

CH₃−CH₂−CH₂−CH₃ CH₃−CH−CH₃

бутан | 2-метилпропан

CH₃

2) изомерия положения

Атомы или группы атомов (заместители), не входящие в состав скелета, могут быть соединены с различными углеродными атомами цепи:

Cl−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃ CH₃−CH−CH₂−CH₃

1-хлорбутан | 2-хлорбутан

Cl

К такому типу изомерии можно отнести изомерию, обусловленную различным положением кратных связей:

CH₂=CH−CH₂−CH₃ CH₃−CH=CH−CH₃

бутен-1 бутен-2

3) межклассовая изомерия

Изомерами могут быть соединения, содержащие различные функциональные группы и относящиеся к различным классам органических соединений, например:

CH₃−CH₂−NO₂ H₂N−CH₂−COOH

нитроэтан аминоуксусная кислота

Пространственная изомерия обусловлена различным расположением в пространстве атомов и групп атомов в молекулах с одинаковой последовательностью соединения атомов. Разновидности пространственной изомерии:

1) геометрическая изомерия

Этот вид изомерии характерен для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах часто можно провести условную плоскость таким образом, что заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис-) или по разные стороны (транс-) от этой плоскости:

H H H₃C H

C = C C = C

H₃C CH₃ H CH₃

цис -бутен-2 транс -бутен-2

2) оптическая изомерия

Оптическими изомерами называют молекулы, зеркальные изображения которых не совместимы друг с другом. Таким свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический центр – атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями. Например, в виде двух оптических изомеров существует молекула молочной кислоты CH₃−CH(OH)−COOH:

H H

| |

C C

HO CH₃ H₃C OH

COOH HOOC

Дата добавления: 2014-01-07