Полициклические арены. Нафталин

Примером конденсированных многоядерных ароматических соединений может служить нафталин

8(α) 1(α)

7(β) 2(β)

6(β) 3(β)

5(α) 4(α)

Энергия сопряжения у нафталина меньше, чем у бензола, и химически он более активен. Распределение электронной плотности в молекуле нафталина неравномерно; длина β−β связей больше, чем остальных. Электрофильное замещение в нафталине протекает в α-положение:

+ Br₂ + HBr

Br

Реакция сульфирования нафталина в зависимости от условий приводит к различным продуктам: при 50ºС образуется α-нафталинсульфокислота, при температуре свыше 150ºС – β-изомер.

Окисление нафталина смесью дихромата калия и концентрированной серной кислоты приводит к образованию фталевой кислоты, тогда как при каталитическом окислении образуется фталевый ангидрид:

O

COOH [O] [O] C

O

COOH Cr₂O₇²⁻ V₂O₅ C

O

фталевая кислота фталевый ангидрид

Дата добавления: 2014-01-07