КАТЕГОРИИ:
Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)
Способы получения. Фенолами называют производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп
|
|
|
|
Фенолы
Фенолами называют производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с бензольным кольцом.
Физические свойства. Большинство фенолов при комнатной температуре – кристаллические вещества. Они обладают характерным запахом, довольно плохо растворимы в холодной воде, но хорошо – в горячей.
Химические свойства. В фенолах неподеленная пара атома кислорода гидроксильной группы образует с ароматическим кольцом единую π-систему. Вследствие этого электронная плотность у атома кислорода уменьшается, а в бензольном кольце увеличивается. Полярность связи O—H повышается и атом водорода становится более подвижным. Кислотность фенола существенно выше, чем у предельных спиртов, он реагирует не только с ативными металлами, но и с щелочами:
OH ONa
 | |||||
 | |||||
| |||||
+ NaOH + H2O
фенол фенолят натрия
Реакции электрофильного замещения в феноле протекают значительно легче, чем в ароматических углеводородах вследствие донорного влияния гидроксильной группы. Так, при действии бромной воды на фенол без присутствия катализатора на бром замещаются сразу три атома водорода:
OH OH
Br Br
 | |||
 | |||
+ 3 Br2 + 3 HBr
 |
Br
2,4,6-трибромфенол
При нагревании фенола с формальдегидом происходит реакция поликонденсации и образуется фенолформальдегидная смола – высокомолекулярное соединение с разветвленной структурой типа
OH OH OH
 | |||||
 |  | ||||
... − CH2 CH2 CH2 CH2 ...
 | |||
| |||
|
|
|
CH2 CH2
| |
1. Из галогенбензолов:
Cl ONa
p, t
+ 2 NaOH + NaCl + H2O
При обработке образовавшегося фенолята натрия кислотой получают фенол.
2. Из ароматических сульфокислот. Реакция проводится при сплавлении сульфокислот с щелочами. Первоначально образующиеся феноляты обрабатывают сильными кислотами для получения свободных фенолов. Этот метод обычно применяют для получения многоатомных фенолов.
SO3H ONa
 | |||
 | |||
+ 6 NaOH + 2 Na2SO3 + 4 H2O
SO3H ONa
3. При каталитическом окислении изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха образуются фенол и ацетон:
H3C−CH−CH3 OH
 | |||
| |||
H2SO4
+ O2 + CH3−C−CH3
||
O
В настоящее время это основной промышленный способ производства фенола.
|
|
|
|
|
Дата добавления: 2014-01-07; Просмотров: 275; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!