Оптическая изомерия

Оксикислоты. Оксокислоты

План лекции

1. Оптическая изомерия

2. Оксикислоты

3. Оксокислоты

4. Ацетоуксусный эфир. Таутомерия

Оптическая изомерия – один из видов пространственной изомерии. Явление оптической изомерии связано с хиральностью молекул. Хиральность – свойство объекта не быть тождественным своему зеркальному отражению (от слова «хирос» - рука). Одна из причин (не единственная!) оптической изомерии – наличие в молекуле органического соединения асимметрического углеродного атома – атома, у которого все четыре заместителя различны. В этом случае возникают две формы молекулы – два изомера, которые нельзя совместить в пространстве, один из них является зеркальным отражением другого. Такие изомеры называют оптическими изомерами или энантиомерами:

D D

C^* C^*

E E

A A

B B

Оптические изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, за исключением одного: они вращают плоскость поляризации света (это свойство называется оптической активностью) на одинаковый угол, но в противоположных направлениях. Величину оптической активности измеряют поляриметрами.

Принцип действия поляриметра

источник света колебания происходят по всем направлениям

_{* колебания происходят только в одной плоскости}

α

поляроид направление

кювета с веществом колебаний

изменилось

Если вещество вращает плоскость поляризации вправо, то его называют правовращающим (+), если влево, то левовращающим (−).

Дата добавления: 2014-01-07