Способы получения. Оксикислоты (правильнее – гидроксикислоты) – производные углеводородов, молекулы которых одновременно содержат спиртовый гидроксил и карбоксильную группу

Оксикислоты

Оксикислоты (правильнее – гидроксикислоты) – производные углеводородов, молекулы которых одновременно содержат спиртовый гидроксил и карбоксильную группу. В предыдущем разделе уже упоминались представители этого класса: молочная, яблочная, винная кислоты; их названия свидетельствуют о том, что гидроксикислоты широко распространены в природе.

По количеству карбоксильных групп различают одноосновные (гликолевая, молочная) и многоосновные (яблочная, лимонная) гидроксикислоты. Атомность гидроксикислот определяется количеством гидроксильных групп, включая гидроксил карбоксильной группы.

По взаимному расположению ОН- и СООН-групп различают α, β, γ- и т.д. кислоты:

α γ β α

CH₃−CH−COOH HO−CH₂−CH₂−CH₂−COOH

| γ-оксимасляная (4-гидроксибутановая)

OH кислота

α-оксипропионовая

(молочная) кислота

Одновременное присутствие в оксикислотах ОН- и СООН-групп позволяет получать эти соединения как из спиртов, так и из кислот.

1. Окисление 1,2-диолов (гликолей)

HO−CH₂−CH₂−OH + O₂ HO−CH₂−COOH + H₂O

гликолевая кислота

2. Гидролиз галогензамещенных кислот

Cl−CH₂−COOH + H₂O HO−CH₂−COOH + HCl

3. Синтез из карбонильных соединений

2 H₂O, H⁺

CH₃−CH=O + H−CN CH₃−CH−CN CH₃−CH−COOH

| |

OH OH

молочная кислота

4. Восстановление соответствующих оксокислот

H₂

CH₃−CH−CN CH₃−CH−COOH

|| Ni |

O OH

Дата добавления: 2014-01-07