Химические свойства фенолов. Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия - гидроксибензол, оксибензол) C6H5—OH

Фенолы

Важнейшим представителем фенолов является фенол (гидроксобензол, старые названия - гидроксибензол, оксибензол) C₆H₅—OH.

Физические свойства фенола: твердое бесцветное вещество с резким запахом; ядовит; при комнатной температуре заметно растворим в воде, водный раствор фенола называют карболовой кислотой.

1. Кислотные свойства фенола выражены сильнее, чем у воды и предельных спиртов, что связано с большей полярностью O—H связи и с большей устойчивостью образующегося при ее разрыве фенолят-иона. В отличие от спиртов, фенолы реагируют не только с щелочными и щелочноземельными металлами, но и с растворами щелочей, образуя феноляты:

2C6H5OH + 2Na	2C6H5ONa	+ H2
	фенолят натрия

2. Взаимодействие с щелочами:

C₆H₅OH + NaOH C₆H₅ONa + H₂O

Однако кислотные свойства фенола выражены слабее, чем у карбоновых кислот и, тем более, у сильных неорганических.

3. Замещение в бензольном кольце. Наличие гидроксильной группы в качестве заместителя в молекуле бензола приводит к перераспределению электронной плотности в сопряженной - системе бензольного кольца, при этом увеличивается электронная плотность у 2-го, 4-го и 6-го атомов углерода (орто - и пара -положения) и уменьшается у 3-го и 5-го атомов углерода (мета -положение).

а) Реакция с бромной водой (качественная реакция):

+ 3Br2

+ 3HBr

Образуется 2,4,6-трибромфенол - осадок белого цвета.

б) Нитрование (при комнатной температуре):

C₆H₅—OH + HNO₃(разб.) H₂O + O₂N—C₆H₄—OH (смесь орто - и пара -изомеров)

+ 3HNO3(конц.) 3H2O +

По второй реакции образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота).

4. Поликонденсация фенола с формальдегидом (по этой реакции происходит образование фенолформальдегидной смолы:

5. Качественная реакция с хлоридом железа(III). Образуется комплексное соединение фиолетового цвета.

Дата добавления: 2014-01-07