Строение. В карбонильной группе связь между атомами углерода и кислорода — двойная. Атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации и образует 3 σ-связи (две

В карбонильной группе связь между атомами углерода и кислорода — двойная. Атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации и образует 3 σ-связи (две связи С-Н и одну связь С-О), которые располагаются в одной плоскости под углом 120° друг к другу, p-связь С-О образована при перекрывании не­гибридных 2р-орбиталей атомов углерода и кислорода. Двойная связь С=О является сочетанием одной s- и одной p-связей. В силу большей электроотрицательности атома кислорода электронная плотность двойной связи смещена в сторону атома кислорода:

бутаналь 2-метилпропаналь

Полярность связи С=О сказывается на физических и химических свойствах карбонильных соединений. Изомерия альдегидов связана только со строением углеродного скелета, например:

СН₃-СН₂-СН₂-СН=О СН₃-СН(СН₃)-СН=О.

Изомерия кетонов связана со строением углеродного скелета и с положением карбонильной группы, например:

пентанон-2 пентанон-3

Кроме того, альдегиды и кетоны с одинаковым числом атомов уг­лерода изомерны друг другу, например ацетон и пропаналь или глюкоза и фруктоза.

Дата добавления: 2014-01-07