Химические свойства. Электрофилы (Е+) – акцепторы электронной плотности

Электрофилы (Е⁺) – акцепторы электронной плотности

E⁺ = R⁺ (H₃C⁺) – карбокатионы, NO₂⁺, Br⁺, SO₃, и др.

Нуклеофилы (Nu^-) – доноры электронной плотности

Nu^- = R^- (H₃C^-) – карбанион, ОН^-, RO^-, NH₂^-, Br^-, HOH, RNH₂ и др.

Электрофильное ароматическое замещение S_EAr

Влияние заместителей в бензольном кольце на реакцию S_EAr

Электронные эффекты заместителей

Индуктивный эффект (I – эффект) – изменение распределения электронной плотности в молекуле из=за разницы электроотрицательности атомов.

Мезомерный эффект (М – эффект) – возникает в сопряженных системах (заместитель связан с sp²- или sp-гибридизованным углеродом)

Заместители I рода – направляют реакцию в орто - и пара -положение

СН₃ (R), OH, OR, NH₂, NR₂ (ускоряют реакцию), Cl, Br, I (замедляют)

+ I или + М -I, но + M

Заместители II рода – направляют реакцию в мета -положение и замедляют реакцию

NO₂, NO, СООН, COOR, SO₃H, CN, N₃, CСl₃

- M и/или - I

1. Хлорирование

2. Нитрование

3. Сульфирование

4. Алкилирование по Фриделю-Крафтсу

5. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу

Дата добавления: 2014-01-07