КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Сульфаніламідні лікарські засоби: стрептоцид, сульфацил- натрій, норсульфазол, сульфадимезин, фталазол сульфадиметоксин, сульфален
Загальна характеристика амідів сульфанілової кислоти. Похідні аналіну. Парацетамол. Загальна характеристика ароматичних амінів. ПЛАН Тема: Лікарські засоби - похідні ароматичних амінів. ЛЕКЦІЯ № 11-12
Найпростішим аміном ароматичного ряду є анілін, який має здатність знижувати температуру тіла, але внаслідок своєї токсичності в медичній практиці не застосовується. Як жарознижувальний засіб застосовується ацетанілід (антифебрин). Він менш токсичний, але при тривалому застосуванні також спричиняє отруєння: Встановлено, що анілін, який утворюється в результаті гідролізу ацетаніліду, окиснюється в організмі до п-амінофенолу. Таке окислення можна розглядати як захисну реакцію, оскільки п-амінофенол менш токсичний і порівняно легко виводиться з організму.
У результаті вивчення фармакологічної дії похідних п-амінофенолу було синтезовано малотоксичні лікарські засоби парацетамол і фенацетин. Створення нових лікарських засобів на основі дослідження продуктів перетворення аніліну в організмі відомо під назвою «принцип фенацетину». За цим принципом створюються нові синтетичні лікарські речовини в різних класах органічних сполук. Парацетамол (Paracetamolum) (ДФУ) NHCOCH3
ОН
N-(-4-Гідроксифеніл)ацетанілід Отримання. Отримується синтетичним шляхом. Фенол нітрозують натрію нітритом у кислому середовищі. Утворений п-нітрозофенол відновлюють сірководнем в аміачному середовищі до п-амінофенолу, який ацетилюють:
Властивості: кристалічний порошок білого кольору. Помірно розчинний у воді, легко розчинний у 96% спирті, дуже мало розчинний у метиленхлориді. Завдяки фенольному гідроксилу розчиняється у лугах.
Ідентифікація: 1. За фізико-хімічними константами: температурою топлення, УФ- та ІЧ-спектроскопія. 2. При нагріванні з калію дихроматом у присутності кислоти утворюється індофенол фіолетового кольору, який переходить у червоний:
3. Субстанція дає реакцію на ацетил після нагрівання на відкритому полум’ї.
4. З розчином хлориду заліза ІІІ утворюється синьо-фіолетове забарвлення:
5.Наявність фенолоного гідроксилу зумовлює реакцію парацетамолу із солями діазонію – утворюється азобарвник червоного кольору:
6.Після кислотного гідролізу, під час якого утворюється первинна ароматична аміногрупа, лікарська речовина дає реакцію діазотування з наступним азосполученням:
Кількісне визначення: 1. Цериметрія (ДФУ) після попереднього гідролізу субстанції кислотою сірчаною розведеною і подальшим титруванням розчином церію сульфату IV, індикатор фероїн. Паралельно проводять контрольний дослід, s = 1/2:
2. Нітритометрія після гідролізу лікарської речовини, пряме титрування, індикатор – йоддикрахмальний папір, s = 1: Точку еквівалентності визначають за посинінням йодкрахмального паперу від надлишкової краплі титранту:
3. Алкаліметрія після кислотного гідролізу, пряме титрування, індикатор – фенолфталеїн, s =1. Паралельно проводять контрольний дослід:
Зберігання. У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла.
Застосування. Жарознижуючий та болезаспокійливий засіб.
Дата добавления: 2014-01-07; Просмотров: 2947; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |