Производные бензойной кислоты

Применение

1) консервант используется в медицине в виде Na-соли;

2) эфиры – в парфюмерии.

Замещенные в ядре бензойные кислоты.

Получаются двумя путями:

1) Мета-изомеры – путем сульфирования, нитрования и галоидирования бензойной кислоты и последующих превращений полученных соединений.

Например,

	HNO3 H2SO4		H2
	1) диазотиро-вание
	2) реакции с выделением азота

2) о- и п-изомеры получают из толуола, который сульфируют, нитруют и галоидируют, а затем окисляют. Потом имеющиеся группы могут подвергаться дальнейшим превращениям.

Например,

	+HONO2			3О		3H2
				1) 3O 2)3H2			о-аминобензойная кислота
					п-аминобензой-ная кислота

Антраниловая (о-аминобензойная кислота) используется в синтезе красителей, например, индиго.

П-аминобензойная кислота относится к группе витаминов, применяется в синтезе обезболивающих препаратов:

анастезин – местное обезболивающее средство – ее эфир с этиловым спиртом, новокаин – более сильно обезболивающее средство – ее эфир с -этиламиноэтиловым спиртом.

	+				+ CH3COOH
ацилирование по фенольной группе		ацетилсалициловая кислота ацетил (спираевая), аспирин

Аспирин – ацетил + спираевая кислота (старое название салициловой кислоты)

	.. POCl3 + HOC6H5		+ H2O
образуется сложный эфир по карбокси-группе		“салол” фениловый эфир салициловой кислоты (в фармацевтике – дезинфицирует кишечник)

Наличие фенилгидроксила в салициловой кислоте делает ядро более способным вступать в реакции электрофильного замещения, например, с бромом.

	+2 Br2 [H2O]
		3,5-дибромсалициловая кислота

Используется как консервант фруктов и для получения лекарственных веществ.

Галловая кислота.

3,4,5-триоксибензойная кислота

Очень распространена в природе. В виде глюкозидов, входит в состав различных дубильных веществ (таннин). Легко отщепляет СО₂ (при нагревании), образуя трехатомный фенол – пирогаллол.

	t^0 CO2 +
галловая кислота		пирогаллол

Применяется для получения пирогаллола, при синтезе красителей в аналитике.

Дата добавления: 2014-01-07