Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Бензол. Электрофильное замещение в бензоле




 

Ароматические соединения (арены) – соединения карбоциклического ряда, молекулы которых содержат устойчивую циклическую группировку (бензольное кольцо), обладающую особыми физическими и химическими свойствами.

Ароматичность – совокупность свойств, которыми должны обладать ароматические соединения:

1.замкнутая система сопряженных двойных связей, при этом молекула должна быть плоской.

2. высокая химическая устойчивость соединения, в том числе и к окислению.

3. склонность к реакциям замещения, а не присоединения, несмотря на формальную НЕНАСЫЩЕННОСТЬ.

Простейший представитель ароматических соединений – бензол.

Брутто-формула C6H6, структурная формула предложена Кекуле в 1865 г.

Для отсутствия двух орто-изомеров в бензольном ядре Кекуле предложил «теорию осцилляции», согласно которой двойные связи не фиксированы, а перемещаются по кольцу.

или

Согласно современным представлениям – молекула бензола имеет строение плоского равностороннего шестиугольника, длины связей 0,140 нм, валентные углы 120°

Однозамещенный бензол изомеров не имеет. Приведённые ниже три структуры не отличаются друг от друга и соответствуют метилбензолу (другое название - толуол).

 

Двузамещённый бензол может существовать в виде трёх изомеров, где два заместителя расположены в различных взаимных положениях:

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

Названия ароматических радикалов:

 

Ароматические радикалы, полученные на основе толуола называют толилами:

 

орто-толил мета-толил пара-толил

 

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ бензола и его гомологов

1.Ароматизация парафинов

 

 

2. Реакция Вюрца-Фиттига

3. Из циклоалканов.

 

 

4. Из ацетилена

Физические свойства. Низшие ароматические соединения – жидкости, нерастворимые в воде, но растворимые в большинстве органических растворителей, легче воды.

 




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-20; Просмотров: 543; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.011 сек.