Водородная связь

Водородная связь возникает вследствие минимум двух причин:

а) электростатического взаимодействия электроположительным атомом водорода и электроотрицательными атомами O, N, S и др. (диполь-дипольное взаимодействие);

б) донорно-акцепторное взаимодействие водорода (акцептор) и указанными выше атомами, имеющими неподеленную электронную пару (доноры)

Водородная связь наблюдается между молекулами воды, спиртов, фенолов, карбоновых кислот, первичных и вторичных аминов. Вода образует ассоциативные связи:

Энергия водородной связи небольшая (примерно в 20 раз меньше энергии ковалентной s-связи), однако, благодаря ей образуются межмолекулярные ассоциаты, существенно повышающие температуры кипения и плавления. Так, вода в соответствии со своим молекулярным весом должна быть газообразным веществом с т.кип. – 80^оС (а не + 100) и т.пл. – 100 ^оС (а не 0 ^оС).

Аналогичные ассоциаты образуются для всех перечисленных выше веществ. Для карбоновых кислот образуются циклические димеры:

Водородные связи могут быть межмолекулярными (вышеперечисленные случаи), так и внутримолекулярные, например, в случае енольной формы ацетилацетона:

Внутримолекулярные связи прочнее межмолекулярных и обеспечивают дополнительную стабилизацию енольной формы, сдвигая равновесие вправо.

Водородные связи играют важную роль в биологических системах: определяют необходимую для жизни конформацию белка и по сути дела несут и обеспечивают передачу генетической информации, записанной в РНК и ДНК.

Лекция № 2. КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИЧЕСКОЙ СВЯЗИ.

Дата добавления: 2014-01-11