Причины хиральности молекулы

Если молекула имеет один асимметричный центр, то понятия асимметрии и хиральности совмещаются, а если 2, как в винных кислотах, то уже не совмещаются. Так, молекула D-винной кислоты хиральна, но имеет 1 ось симметрии 2-го порядка С₂:

При повороте вокруг этой оси получают ту же самую конфигурацию (лишь одинаковые группы меняются местами). Таким образом, для обозначения конфигурации всей молекулы термин асимметрична неприемлем, следует пользоваться термином хиральна (вся молекула в целом). Чтобы молекула была хиральной, она не должна содержать такой элемент симметрии как плоскость симметрии. Если такая плоскость имеется, как в мезовинной кислоте, то она ахиральна и оптически не активна.

Причин хиральности 4, но мы здесь рассмотрим только две:

1. Центр хиральности. Его имеют все стереоизомеры, которые мы рассмотрели выше.

2. Ось хиральности – ось вращения. Хиральность возникает, если вращение вокруг оси по какой-либо причине затруднено:

Пример 1: пентадиен-2,3 СН₃-СН=С=СН-СН₃

Молекула хиральна, ибо имеет две зеркальные структуры и два оптических антипода, поскольку вращение вокруг p-связей затруднено.

Пример 2: 6,6’-динитро-2,2’-бифенилдикарбоновая кислота:

Объемные заместители мешают свободному вращению, поэтому эти два зеркально отраженные конформеры стабильны и существуют в виде двух оптических антиподов.

Дата добавления: 2014-01-11