Способы получения. Существуют множество способов получения спиртов

Существуют множество способов получения спиртов. Рассмотрим простейшие:

1. Гидролизом галогеналканов при нагревании с водой или водным растворами щелочей. В первом случае реакция обратима.

2. Спирты получают гидратацией (присоединение H₂O) алкенов. Распространенная сернокислотная гидратация алкенов.

CH₂=CH₂+H₂O CH₃CH₂OH

но в последнее время разработаны безкислотные методы гидратации алкенов. По одному из них проводят реакцию при р=100 атмосфер с t=300°С в присутствии катализатора.

3. Восстановление альдегидов, кетонов и сложных эфиров присутствии Ni, Co, Pt, Pd и некоторых других катализаторов приводят к образованию спиртов: первичных- при восстановлении альдегидов и сложных эфиров и вторичных – при восстановлении кетонов.

Уксусный альдегид этанол

Этиловый спирт

Карбоновой кислоты

пропанол-2

Применяются некаталитические методы восстановления.

4. Синтез спиртов осуществляют действием металлоорганических в частности магний органических соединений на альдегиды, кетоны и сложные эфиры. Впервые такой синтез осуществлен А.М.Бутлеровым, А.М. Зайцевым с применением органических соединений. В настоящее время широко распространен синтез спиртов с помощью магний органических соединений. Разработан Гриньяром, он проходит по схемам: в альдегидах, кетонах и сложных эфирах находится карбоновая группа в которых электронное облако смещено к атому кислорода. Благодаря этому смещению у атома углерода возникает положительный заряд, а у атома кислорода отрицательный заряд.

В магний галоген алкиле R-MgBr, остаток R ведет себя как нуклеофильная частица, легко присоединяемая к углеродному атому карбонильной группы.

А)

Б)

В) Образуются третичные спирты

5. Взаимодействие магний галоген алкенов со сложными эфирами так же приводит к третичным спиртам. Эфиры муравьиной кислоты в этих условиях образуют вторичные спирты.

6. Спирты с противоположной ориентацией гидроксила получают из алкенов реакции гидробромирования диборанами с последующим окислением.

Димерный гидрид бора при соединении алкеном с образванием бор-алкилов.

6R-CH=CH₂+(BH₃)₂ → 2(R-CH₂-CH₂)₃B

Последние окисляются пироксидом водорода с образованием спиртов и борной кислоты.

Реакцию проводят в тетрагидрофуране или другом подходящем раство­рителе. Диборан получают в том же растворителе по реакции

Дата добавления: 2014-11-06