Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Химические свойства фенолов




Реакции с электрофильными реагентами. Фенол сочетает в себе ароматическое кольцо и гидроксильную группу. О влиянии одного фрагмента на другой в нашем пособии говорилось уже не раз (см. Ч1, гл. 6, Ч2, гл. 7, пример 3).

Фенол является может выступать нуклеофилом за счёт неподелённой пары гидроксильной группы (n -нуклеофил) или за счёт ароматического кольца (π ‑нуклеофил). При этом нуклеофильность атома кислорода понижена, а нуклеофильность ароматического кольца повышена из-за сопряжения. Таким образом, наблюдается конкуренция за электрофил между гидроксильной группой и ароматическим кольцом.

Общий подход таков: подавляющее большинство электрофилов реагируют быстрее с неподелённой парой атома кислорода (кинетический контроль), в то время как более устойчивыми являются продукты электрофильного ароматического замещения (термодинамический контроль). Следовательно, как правило, основными являются продукты замещения в ароматическом кольце.

Итак, для фенола характерны реакции электрофильного замещения.

Кислотные свойства фенола. В то же время гидроксильная группа фенола обладает кислотностью, причём более высокой, чем у спиртов. Поэтому фенолы реагируют с активными металлами и даже со щелочами с образованием фенолятов. Таким образом, фенол является намного более сильной кислотой, чем спирт или вода.

Для фенола нехарактерны реакции замещения гидроксильной группы – она очень прочно связана с ароматическим кольцом – и разлучаться им не хочется. Поэтому фенол НЕ реагирует, в отличие от спиртов, с галогеноводородными кислотами. Поскольку основность фенола понижена (напомним, основность и кислотность свойства противоположные и если одно усиливается, другое ослабевает), то и в реакции нуклеофильного замещения фенол, как нуклеофил, вступает неохотно.




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-11-07; Просмотров: 686; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.013 сек.