Опыт 2. Спирты и фенолы

Гидроксильные соединения (спирты и фенолы) это такие производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами. Общая формула R – ОН.

Вещества, в которых гидроксильные группы соединены с радикалами предельных и непредельных углеводородов как цепного, так и кольчатого строения называют спиртами (СН₃ОН – метанол, СН₂=СН-ОН – виниловый спирт, С₆Н₅СН₂ОН – бензиловый спирт, СН₂ОН – СН₂ОН – гликоль, СН₂ОН – СНОН – СН₂ОН – глицерин и др).

Производные ароматических углеводородов, в которых гидроксильные группы непосредственно соединены с углеродными атомами ароматического ядра называют фенолами (Аr - ОН)

Химические свойства спиртов и фенолов определяются наличием гидроксильных групп и соединенных с ними углеводородных радикалов, оказывающих друг на друга взаимное влияние R^d+ ® О^d- Н^d+. В ряду одноатомные, многоатомные спирты и фенолы кислотные свойства увеличиваются.

Фактически спирты являются амфотерными соединениями. Спирты бурно реагируют со щелочными металлами, но не реагируют со щелочами.

2С₂Н₅ОН + 2К ® С₂Н₅ОК + Н₂

Реакция С₂Н₅ОН + NaOH «С₂Н₅ОNa + Н₂O обратима и равновесие смещено влево.

Фенолы же, обладая кислотными свойствами, легко вступают во взаимодействие с растворами щелочей, образуя соли – фенолята:

С₆Н₅ОН + NaOH «С₆Н₅ОNa + Н₂O

Многоатомные спирты, у которых кислотные свойства выражены более сильно, чем у одноатомных, и способны образовывать соли и с гидроксидами тяжелых металлов.

СН₂ – ОН СН₂ – ОН O – CH₂

2 ½ + Сu(OH)₂ ® ½ Cu ½ + 2H₂O

СН₂ – ОН СН₂ – О HO – CH₂

Гликоль комплексный гликолят меди

Для идентификации фенола очень часто используется его реакция с раствором хлорида железа (III): 3С₆Н₅ОН + FeCl₃ ® (C₆H₅O)₃ Fe + 3HCl

фенол фенолят железа

Одноатомные спирты, в частности метанол, являются перспективным экологически чистым топливом для автотранспорта.

Многоатомные спирты используются в качестве антифризов (водные растворы этиленгликоля или глицерина), тормозных жидкостей (этилкарбитол), стеклоомывателей (раствор этилового или изопропилового спирта).

На основе фенола получают различные фенопластики, клеи на основе фенолформальдегидных смол, различные красители, лекарства, взрывчатые вещества.

Приборы и реактивы: штатив с пробирками; этиловый спирт; фенол; глицерин; раствор гидроксида натрия; раствор медного купороса; раствор хлорида железа (III).

Ход опыта:

а) Взаимодействие с гидроксидами металлов.

1. В три пробирки влейте: в первую по 1 – 2 мл этилового спирта, во вторую – фенола, а в третью – глицерина.

2. В каждую из пробирок добавьте несколько капель раствора NaOH. Отметьте изменение внешнего вида раствора фенола. Почему? Составьте уравнение реакции. Объясните различие свойств гидроксогрупп фенола, этилового и трехатомных спиртов.

б) Отношение к солям.

1. В две пробирки внесите по 1 мл раствора CuSO₄ и добавьте в каждую по

1 мл раствора NaOH. Наблюдайте образование голубого студенистого осадка гидроксида меди (II).

2. В первую пробирку прилейте 1,5 мл эталона, а во вторую глицерина. Встряхните содержимое пробирок и опишите свои наблюдения. Составьте уравнения реакции взаимодействия глицерина с гидроксидом меди.

3. В пробирку с 2 мл раствора фенола добавьте несколько капель раствора FeCl₃. Что вы наблюдаете?

Напишите уравнения соответствующих реакций. Сделайте вывод о том, какие реакции являются качественными на фенол, и многоатомные спирты.

Дата добавления: 2014-10-23