Поняття про первинний, вторинний, третинний та четвертинний атоми Карбону

План

1. Предмет органічної хімії.

2. Розвиток теоретичних уявлень в органічній хімії.

3. Хімічний зв’язок в органічних сполуках.

4. Класифікація органічних сполук та реакцій за напрямком та механізмом.

5. Номенклатура органічних сполук.

Ключові слова:ятеорія віталізму,теорія радикалів, теорія типів, теорія хімічної будови органічних сполук,хімічний зв'язок, ковалентний зв’язок, гібридизація, атомна орбіталь, гібридизована орбіталь, s- та p- зв’язки, номенклатура.

Література: [1] с.4 - 20; [3] с. 5 - 19

1. Предмет органічної хімії

На початку XIX ст. поняття «органічна хімія» використовувалося стосовно хімії сполук, із яких складаються рослинні та тваринні організми. Виникнення теорії віталізму (від латинського vitalis – життєвий).

Органічна хімія – хімія вуглеводнів та їх похідних, до складу яких можуть входити майже всі елементи періодичної системи.

Значення органічної хімії. Вивчення основних теоретичних положень органічної хімії сприяє формуванню, розширенню і поглибленню фундаментальних, загальнопрофесійних, спеціальних знань, а також активному формуванню предметних і професійних компетенцій, спрямованих на виконання виробничих функцій.

2. Розвиток теоретичних уявлень в органічній хімії

Теорія радикалів (20‑30 рр. XIX ст. — Гей-Люсак, Велер, Лібіх).

Теорія типів (40‑50 рр. XIX ст. — Жерар, Дюма, Кекуле).

Теорія хімічної будови органічних сполук О.М. Бутлерова (1861 р.) та її значення. Суть теорії будови можна сформувати у вигляді наступних положень:

1. Атоми в молекулах розташовані не безладно. У молекулах існує певний порядок зв’язку атомів, який називають хімічною будовою (або просто “будовою”).

2. Властивості речовин залежать не лише від того, які атоми та в якій кількості входять до складу молекул, а й від того, в якому порядку вони сполучені між собою, тобто від хімічної будови молекул.

3. Атоми або групи атомів у молекулах взаємно впливають один на одного безпосередньо або через інші атоми. Найбільше впливають безпосередньо зв’язані атоми. Взаємний вплив атомів, безпосередньо не зв’язаних, значно слабший.

4. Відмінність у будові за однакового складу та молекулярної маси зумовлює явище ізомерії.

5. Хімічну будову можна встановити, вивчаючи властивості та перетворення речовин, і виразити її певною формулою.

Теорія О.М.Бутлерова не тільки пояснювала будову молекул усіх відомих органічних сполук та їх властивості, а й дала можливість теоретично передбачувати існування невідомих і нових сполук, знаходити шляхи їх синтезу. Подальшим розвитком теорії будови стало вчення про просторову будову молекул органічних сполук.

Розвиток теорії хімічної будови, стереохімічна гіпотеза Вант-Гофа та Ле-Беля. Гіпотеза О.М. Бутлерова (1862 р.) про тетраедричну будову атому Карбону.

3. Хімічний зв'язок в органічних сполуках

Типи хімічних зв'язків на (іонні, ковалентні, водневі, металічні й вандерваальсівські).

В молекулах органічних сполук атомами сполучаються, як правило, ковалентний зв’язок. Ковалентний зв’язок характеризується енергією, довжиною, полярністю і поляризованістю зв’язку та просторовою направленістю.

Квантово-механічні уявлення про природу ковалентного зв’язку. Електронна будова атому Карбону. Поняття про гібридизацію. Електронна будова простих, подвійних та потрійних карбон-карбонових зв’язків, s- та p- зв’язки.

Для атома Карбону розрізняють три валентні стани, які визначаються типом гібридизації.

Перший валентний стан – -гібридизація. У цьому випадку утворюються чотири гібридних орбіталі за рахунок гібридизації -орбіталі із трьома -орбіталями, які між собою утворюють кут 109°28¢ і орієнтовані до вершин тетраедра. Ці орбіталі приймають участь в утворенін s- зв’язків.

Другий валентний стан атому Карбону – -гібридизація, за умов якої відбувається гібридизація однієї - і двох -орбіталей. Утворюються три однакові гібридизовані орбіталі, які розміщені в одній площині під кутом 120°. Негібридизована -орбіталь розташована перпендикулярно до цієї площини. Така гібридизація характерна для сполук із подвійним зв’язком, наприклад етену . Подвійний зв'язок є сполученням, s- та p- зв’язків.

Третій валентний стан атому Карбону – -гібридизація. Цей тип гібридизації здійснюється внаслідок гібридизації однієї - і однієї -орбіталі. Гібридизовані орбіталі розміщені лінійно під кутом 180°. Дві негібридизовані -орбіталі розташовані у взаємно перпендикулярних площинах і, перекриваючись бічними поверхнями, утворюють два p-зв’язки. Потрійний зв’язок являє собою сполучення одного s- і двох p-зв’язків. Така гібридизація характерна для сполук із потрійним зв’язком, наприклад етину .

4. Класифікація органічних сполук та реакцій за механізмом та напрямком

В основу класифікації положено уявлення про будову карбонового ланцюгу молекули.

Для кожного із наведених класів органічних сполук прийнято окрему класифікацію залежно від наявності тих або інших функціональних груп, які визначають їх хімічні властивості.

Класифікація реакцій органічних сполук за механізмом: радикальні (R) та іонні (N, E); за напрямком та результатом реакції: заміщення — S (substitution);

приєднання — A (addition); відщеплення, елімінування — E (elimination).

Атом Карбону, що сполучений тільки з одним іншим атомом Карбону, називається первинним. Поняття вторинного, третинного та четвертинного атомів Карбону аналогічні.

6.Номенклатура органічних сполук.

Хімічна номенклатура – це сукупність правил назвоутворення окремих сполук та їх класів. Відомі три основні різновиди номенклатур для органічних сполук: тривіальна, раціональна, систематична або міжнародна (IUPAC).

Систематична (міжнародна) номенклатура утворює найбільш правильні, точні й індивідуальні назви органічних сполук. Основні принципи систематичної номенклатури були прийняті у 1892 р. на з’їзді хіміків у Женеві (Женевська номенклатура). На наступних з’їздах хіміків (Льєж, 1930 р., 1957 р.) до цієї номенклатури вносилися доповнення. Нині найповнішими є правила комісії із номенклатури органічних сполук при Міжнародній Спілці Чистої (теоретичної) і Прикладної (практичної) Хімії — скорочено називаються за першими літерами англійської назви цієї спілки — правилами IUPAC. “Правила IUPAC” були прийняті на конференції IUPAC у 1957 р. у Парижі і в 1965 р. Цю номенклатуру постійно вдосконалюють. В її основу положено назви насичених вуглеводнів. Клас сполук позначається функціональним закінченням.

НАСИЧЕНІ ВУГЛЕВОДНІ

Лекція № 2 (2 години)

Дата добавления: 2014-12-08