Содействие соседней группы

Гораздо более интересны примеры замещения в вицинально-замещённых алканах, здесь следует учитывать электронное и пространственное влияние соседней группы.

Обычно рассматривают электроно-акцепторные заместители, обладающие неподелёнными электронными парами (-OR, -SR, -NR2, -OCOR, -Hal, -Ar). Общий вид содействия соседней группы сводится к следующей схеме:

Здесь осуществляется последовательность двух стадий – внутримолекулярное замещение и последующее бимолекулярное SN2, т.е. происходит двойное обращение. На практике встречается достаточно большое количество примеров, приведём некоторые наиболее интересные.

Пример 1.

Пример 2.

Пример 3.

Пример 4.

Пример 5.

Суворов Н. Н., Вопросы и задачи по органической химии. Москва, Высшая школа, 1988 г.

Задача/номер стр. 268/41, 269/42, 273/42, 274/42, 369/54, 394/57 (нуклеофильное замещение, галогенопроизводные и спирты)

Дата добавления: 2014-12-08