Галогенирование (внедрение атома Hal в органическую молекулу)

(а) замещение атомов Н в соответствии с правилом Зайцева (последовательное замещение дает галогениды геминальной структуры:

(б) высокотемпературное замещение a-Н в алкенах:

(в) дигалогениды геминальной структуры получаются присоединением двух молекул H–Hal по (СºС) связи (см. I, 4б)

(г) дигалогениды вицинальной структуры образуются присоединением Hal₂ по (С=С) связи

(д) галогенирование ароматических УВ в разных условиях:

(е) замещение (ОН) и (=О) на атомы хлора действием PCl₅ или SOCl₂:

IV. Принадлежность соединения к определённому классу –
качественная реакция на функциональную группу

1. Тесты на непредельность: (С=С) и (С º С)

(а) обесцвечивание раствора Вr₂;

(б) обесцвечивание раствора КMnО₄ (окисление)

2. Тесты на малые циклы (ц-С₃ и ц-С₄):

(а) обесцвечивают раствор Br₂;

(б) не обесцвечивают раствор KMnO₄ (устойчивы к окислению).

3. Наличие связи (С=С) – образование осадка озонида:

4. Наличие ацетиленидного водорода в алкин-1 (R – C ºCH): появление осадка ацетиленида (R–C≡CMe↓) с [Аg(NН₃)₂]ОН, [Cu(NH₃)₂]Cl или NaNH₂ (качественная реакция на ацетиленидный водород).

Алкин-2 (R – C º C – R) такого осадка не даёт.

5. Обнаружение карбонильного кислорода (в альдегидах и в кетонах):

(а) осадки с Н₂N-Х (оксимы с H₂N–OH, гидразоны с Н₂N–NН₂ или фенилгидразоны с Н₂N–NH–C₆H₅);

(б) осадки с NаНSO₃ (бисульфитные производные).

6. Обнаружение альдегидной группы:

кислота

альдегид

(а) реакция «серебряного зеркала»:

;

(б) реакция «медного зеркала»:

Кетоны этих реакций не дают.

7. Обнаружение фенолов:

(а) яркое окрашивание с раствором FeCl₃ ;

(б) растворяются в щелочах (реагируют);

Спирты (в том числе и ароматические) со щелочами не реагируют.

8. Обнаружение спиртов (две последовательные реакции):

V. Примеры некоторых видов заданий

Дата добавления: 2015-03-29