Номенклатура

Карбоновые кислоты

Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие в молекуле карбоксильную группу – СООН.

Классификация

1. По числу групп – СООН различают:

одноосновные – СН₃–СН₂–СООН пропионовая к-та,

двухосновные – НООС–СН₂–СООН малоновая к-та,

НООС–СН = СН–СООН фумаровая к-та (транс-форма),

	орто-фталевая к-та,

2. По характеру радикала (R) различают:

3.

предельные – СН₃–СООН этановая кислота (уксусная)

непредельные – СН₂ = СН–СООН пропен-2-овая к-та (акриловая)

ароматические – С₆Н₅–СООН бензойная к-та.

4. По числу атомов С различают:

низкомолекулярные – уксусная, малоновая, бензойная к-ты,

высокомолекулярные – С₁₇Н₃₅СООН стеариновая к-та,

С₁₇Н₃₃СООН олеиновая к-та.

Следует отметить, что высшие кислоты, входящие в состав организма имеют четное число атомов С, а непредельные – цис-изомеры. Высшие карбоновые кислоты являются составной частью биологически важных соединений липидов.

Тривиальная:

Н–СООН муравьиная,	С15Н31СООН пальмитиновая,
СН3–СООН уксусная,	С17Н35СООН стеариновая,
С2Н5–СООН пропионовая,	С17Н33СООН олеиновая,
С3Н7–СООН масляная,	С17Н31СООН линолевая,
С4Н9–СООН валериановая,	С17Н29СООН линоленовая,
СН2=СН–СООН акриловая,	НООС–СООН щавелевая,
СН2–СН =СН–СООН кротоновая,	НООС–СН2–СООН малоновая,
С6Н5–СООН бензойная,	НООС–(СН2)2–СООН янтарная.

По номенклатуре ИЮПАК: название производится от соответствующего углеводорода с добавлением окончания– «овая кислота».

Изомерия

Для карбоновых кислот характерна:

ü Изомерия углеродной цепи:

Пентановая кислота 2-метилбутановая кислота

ü Положением кратной связи для непредельных кислот;

Пентен-2-овая кислота Пентен-3-овая кислота

ü Положением заместителей и карбоксильной группы в циклах;

ü Цис-, транс-изомерией.

Строение карбоксильной группы

	группа проявляет –М и –I,
	группа проявляет +М > –I.

Группа –СООН – сильный ЭА.

В результате р, p-сопряжения в карбоксильной группе связь О Н ослабевает.

Вследствие близкого расположения и –ОН групп они оказывают взаимное влияние друг на друга. Два атома О имеют d-. Атом С имеет очень малый d+. Поэтому для кислот не характерны реакции А_N по группе. По причине р, p-сопряжения карбоновые кислоты более сильные кислоты, чем соответствующие им спирты. Электронная плотность в карбоксилат-анионе выравнена и нет двойных и одинарных связей:

Поэтому карбоксилат-ион стабилен, энергетически устойчив. На увеличение реакционной способности кислот влияет характер радикала (R). Следовательно, самой сильной кислотой гомологического ряда предельных кислот является муравьиная. Уксусная кислота уже слабее муравьиной за счет +I радикала –СН₃. Ароматические кислоты сильнее алифатических. Бензойная кислота сильнее СН₃СООН (бóльшая цепь сопряжения). ЭА заместители увеличивают кислотность, поэтому щавелевая кислота сильнее уксусной, а трихлоруксусная к-та сильнее щавелевой за счет –I индуктивного эффекта трех атомов хлора.

Для карбоновых кислот характерны реакции замещения Н в -ОН группе, реакции замещения –ОН группы, а также замещение атома Н в положении a-углеродного атома, т.к. группа –СООН за счет –I увеличивает подвижность атома Н в радикале.

Дата добавления: 2015-04-25