Алкины. Химические свойства

Получение алкинов

Алкины. Номенклатура, способы получения.

Химические свойства алкенов.

Электронная природа двойной связи углерод-углерод. Цис-транс изомерия этиленовых углеводородов.

Особенность строения: отсутствие свободного вращения атомов и атомных групп вокруг кратной связи. →геометрическая (цис-транс-) изомерия.

Химические свойства алкенов

π-связь менее прочная, чем σ-связь С-С. важнейшие типы реакций алкенов:

- электрофильное присоединение по двойной связи;

- окисление, сопровождающееся разрывом кратной связи

- каталитическое гидрирование;

- полимеризация.

1. Электрофильное присоединение к алкенам.

а) Присоединение брома к алкенам протекает очень легко. Н2С=СН2+Вr2→ ВrН2С-СН2Вr

Ключевой стадией реакции является перенос двух электронов с π-связи на молекулу брома; приводящий к

б) Присоединение галогеноводородов к алкенам важным способом получения галогеналкилов.

в) Присоединение воды.реакцию гидратации проводят в присутствии кислот, обычно серной:

СН2=СН2 + Н2О → СН3-СН2ОН

2. Окисление алкенов-реакция, приводящая присоединению по двойной связи.

3. Каталитическое гидрирование алкенов. Эта реакция протекает в присутствии металлов.

4. Полимеризация алкенов - особый тип реакций, заключающийся в соединении за счет разрыва двойной связи (π-связи) большого числа молекул алкена

CnH2n-2, имеют тройную углерод-углеродную связь. Ацетиленовые, названия соответствуют алканам, заменяя

суффикс -ан на –ин. Три σ-связи в молекуле ацетилена лежат на одной прямой, т.е. расположены под углом 180°, а две π-связи расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях.

В промышленности и в лаборатории ацетилен чаще всего получают из карбида кальция взаимодействием последнего с водой: СаС2 + 2Н2О → Са(ОН)2+ С2Н2

В больших же количествах ацетилен получают при крекинге метана или более сложных углеводородов: 2CH4→HC=CH+3H2(при 1400°С).

Ацетилен применяется в качестве исходного сырья для многих промышленных химических синтезов. Из него получают уксусный альдегид и уксусную кислоту, акрилонитрил и хлорвинил, хлоропрен (используемые для

производства полимеров и синтетического каучука).

реакции электрофильного присоединения к кратной связи,

- реакции ди-, три- и полимеризации,

- реакции, в которых ацетилены проявляют свойства слабых кислот.

1. Электрофильное присоединение к алкинам.

а) Присоединение галогенов например брома, к ацетилену приводит к образованию дибромэтилена, с образованием тетрабромэтана:

б) Присоединение одной молекулы галогеноводорода к алкину

(непосредственно или в присутствии катализатора - Cu2CI2, HgCI2 и др.)=дигалогенопроизводного алкана.

в) Присоединение воды к ацетилену катализируется солями ртути (II). конечный продукт - уксусный альдегид:

г) Присоединение водорода происходит при нагревании в присутствии никелевого катализатора. получается- этан.

д) Ацетилен чувствителен к окислителям. При пропускании через раствор перманганата калия он окисляется, а раствор обесцвечивается.

2. Полимеризация алкинов. Полимеризация алкинов осуществляется в присутствии катализаторов на основе переходных металлов.

3. Кислотные свойства алкинов (образование ацетиленидов). Алкины с тройной связью образуются соответствующие ацетилениды.

Дата добавления: 2015-04-24