Питання з органічної хімії 2 страница

104. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

З якою метою при окисленні продукту № 1 бромною водою використовують крейду? Яке застосування в медичній практиці сполуки № 4?

105. Дайте визначення поняттю дисахариди. Що таке відновлюючі і невідновлюючі цукру! Чому сахароза не володіє здатністю до мутаротаціі? Напишіть структурну формулу дисахарида, який містить залишки α-D-глюкопіранози, з'єднані в положеннях 1 і 4. Напишіть схему реакції, за допомогою якої можна відрізнити мальт зу від сахарози. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій: а) метилювання мальтози і сахарози (у надл.СН₃O - SO₂ - ОСН₃); б) повного гідролізу сполук, отриманих по реакціях (а). Чи проявляють відновлювальні властивості утворені в результаті реакцій (б) сполуки?

106. Дайте визначення поняттю інверсія сахарози. Що означає поняття інвертний цукор! Складіть назви за номенклатурою ІЮПАК і схеми реакцій гідролізу сахарози і лактози. Назвіть продукти гідролізу обох дисахаридів. Чи можна відрізнити за допомогою реактиву Троммера [Сu(ОН)₂, ОН^-]: а) сахарозу від продуктів її гідролізу; б) лактозу від продуктів її гідролізу; в) лактозу від сахарози? Напишіть схеми і назвіть продукти можливих реакцій. Наведіть схему цикло-оксо-таутомерії (у присутності конц. Н₂SO₄); б) з НВг; в) з КМnO₄ (Н⁺); г) з Сl₂, FeCl₃. Поясніть напрямок і вкажіть механізм реакції (б). Напишіть схему реакції, за допомогою якої можна відрізнити бензиловий спирт від n-крезолу.

107. Наведіть схеми реакцій одержання етиленгліколю: а) з алкена, б) з дигалогеналкана. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій етиленгліколю з наступними реагентами:

1) NаОН (надл.), 2) концентрoвана НСl (1 моль), t°; 3) СН₃СООН (надлишок), конц. Н₂SO₄. Чому етиленгліколь реагує з розчином NaOH в нормальних умовах, а етанол - ні? Запропонуйте схеми якісних реакцій, якими можна відрізнити етанол, етиленгліколь і гліцерин.

108. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

До якого класу органічних сполук відноситься сполука № 4. Напишіть рівняння і назвіть продукти його взаємодії з наступними реагентами: а) оцтовий ангідрид (надлишок), б) NaOH (надлишок); в) КНSО₄, t°. Розташуйте в ряд по зростанню кислотних властивостей: сполука № 4, етанол і етиленгліколь. Відповідь обґрунтуйте.

109. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Вкажіть реакційні центри в молекулі сполуки № 4 і приведіть схеми її реакцій з наступними реагентами: а) НВr (надлишок),t^o; б) СН₃СООН (надлишок), конц. Н₂SO₄, t°; в) Вг₂ (Н₂О). Поясніть напрямок протікання реакції (а). Який структурний фрагмент в молекулах органічних сполук виявляють по реакції (а)?

110. Наведіть схеми сучасних промислових способів отримання метанолу і етанолу. Опишіть вплив алкільного радикалу в молекулах спиртів і кислот на швидкість реакції етерифікації. Із запропонованих схем допишіть схему тієї реакції, яка протікає швидше за інших:

а) СН₃ОН + СНзСООН =...; б) СН₃ОН + С₃Н₇СООН =...; в) С₂Н₅ОН + СН₃СООН =...; г) С₂Н₅ОН + С₃Н₇СООН =...

Вкажіть умови протікання реакції етерифікації. Назвіть її продукт і вкажіть, до якого класу сполук його відносять. Запропонуйте схеми реакцій, за допомогою яких можна відрізнити метанол, етанол, етиленгліколь і продукт реакції (а).

111. Запропонуйте схеми реакцій отримання диметилового ефіру двома способами, напишіть рівняння і назвіть продукти його реакцій: а) з концентрованою НС1; б) з конц. НI, t°;

в) з конц. Н₂SO₄; г) з O₂. Яку властивість простих ефірів підтверджує реакція (а)? Чому прості ефіри киплять при більш низьких температурах, ніж спирти, які мають однакові з ними молекулярні формули?

112. Дайте визначення поняттю тіоли. Наведіть схеми синтезу з відповідного галогеналкану пропантіолу-1 і пропанолу-1. Напишіть рівняння реакції, що вказує на відмінності в кислотних властивостях цих речовин. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій пропантіолу:

а) з Н₂O₂; б) з КМnO₄; в) з СН₃СООН (H⁺).

113. Напишіть схеми реакцій отримання n-крезолу: а) з n-толуідину: б) з толуолу. Наведіть рівняння і назвіть продукти реакцій, які вказують на відмінності в кислотних властивостях

n-крезолу та ізомерного йому спирту. Поясніть причину цих відмінностей. Напишіть схеми і назвіть продукти взаємодії 4-метілфеноляту натрію з наступними реагентами:

1) бензолдіазонія хлоридом; 7.) СО₂ (t^o, р); 3) СН₃СОС1. Як називається реакція (2)?

114. Напишіть схеми реакцій фенолу з наступними реагентами: а) оцетовим ангідридом;

б) розв. HNO₃; в) Вг₂ (Н₂O); г) NaNO₂, НС1 при 20 ° С; д) з Н₂O, Н⁺.

Назвіть отримані сполуки. Вкажіть серед реакцій (а-д) реакції електрофільного заміщення (S_E) і поясніть роль фенольного гідроксилу в цих реакціях. Розташуйте в ряд по зростанню реакційної здатності в реакціях S_E: фенол, пирокатехін, n-нітрофенол. Відповідь поясніть.

115. Наведіть схеми синтезу фенолу з кумолу, напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій фенолу: а) з конц. сірчаною кислотою, б) з нітруючою сумішшю. Поясніть напрямок протікання реакцій S_E в молекулі фенолу за допомогою теорії електронних зсувів. Розташуйте в ряд за зростанням реакційної здатності бензольного ядра у реакціях S_E: феноксид натрію, фенол, анізол (метоксібензол). Відповідь поясніть. Запропонуйте схеми і назвіть продукти трьох якісних реакцій, які використовуються для ідентифікації фенолу.

116. Напишіть схеми реакцій отримання бутилацетату з бутанолу та фенілацетату з фенолу. Вкажіть на відмінності в способах отримання складних ефірів зі спиртів і фенолів. Чому феноли менш активні в реакціях S_N, ніж спирти? Наведіть схеми синтезу: а) гідрохінону з фенолу; б) резорцину з бензолсульфокислоти. Якими реакціями можна відрізнити сполуки в кожній з пар (а і б)?

117. Розташуйте в ряд за збільшенням реакційної здатності бензольного ядра в реакціях S_Е: фенол, n-амінофенол і бензол. Відповідь поясніть. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій n-амінофенолу з наступними реагентами: а) НС1; б) NаОН; в) (СН₃СО)₂O, г) NaOH, а потім з СН₃СОС1. На яку властивість n-амінофенолу вказують реакції (а) і (б)? Напишіть рівняння і назвіть продукт реакції гідрування фенолу і запропонуйте схему реакції, якою можна розрізнити фенол та продукти його гідрування. Відповідь поясніть.

118. Наведіть схему, вкажіть умови і назвіть продукти епімерних перетворень D-глюкози. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій D-глюкози: а) з надл. С₆H₅NHNH₂ (t°);

б) з СН₃ОН (Н⁺); в) з диметилсульфатом (надл.); г) з НСN; д) з реактивом Фелінга (мідно-виннокислий комплекс). Яку інформацію про будову вуглеводу можна отримати при виконанні кожної з реакцій (а-д)?

119. Наведіть схему карбонільно-ендіольної таутомерії D-манози. Які ще моносахариди утворюються в результаті цієї таутомерії? Дайте визначення поняттю епімери. Напишіть формулу епімеру D-манози. Наведіть схему реакції одержання озазону манози. Напишіть формули і назви моносахаридів, які утворюють той же озазон, що й D-маноза. Наведіть схеми якісних реакцій, які доводять приналежність D-манози до альдоз.

120. Напишіть схеми: а) цикло-оксо-таутомерії D-галактози; б) синтезу

етил-β-D-галактопіранозида; в) окиснення D-галактози дією НNO₃ (конц.), а потім послідовних дегідратацій і декарбоксилування утвореної сполуки. До яких функціональних класів відноситься продукт реакції (б)? У яких умовах він гідролізується? Наведіть формулу і назву дисахариду, який гідролізується на глюкозу і галактозу. Назвіть сполуки в кожній схемі.

121. Зобразіть схему карбонільно-ендіольної таутомерії D-фруктози, приведіть формули і назви продуктів її ізомеризації у слабколужному середовищі. Чому вони не є епімерами фруктози? Напишіть схеми реакцій, які доводять, що фруктоза належить: а) до багатоатомних спиртів; б) до оксосполук. Чому фруктоза вступає в реакцію «срібного дзеркала»? Що відбувається з фруктозою в аміачному середовищі? Наведіть рівняння і назвіть продукти реакцій D-фруктози і D-манози: 1) з HNO₃ (конц.), t°; 2) з надл. С₆H₅NHNH₂ (t°). Чому ці моносахариди у реакції (2) утворюють один і той самий продукт?

122. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Дайте визначення поняттю глікозиди. До якого функціонального класу вони відносяться? Як називають і вуглеводну частину глікозидів?

123. Покажіть розподіл електронної щільності в молекулах наступних з’єднань: а) n -нітротолуол; б) м -амінофенол; в) n -хлорбензальдегід; г) α-нафталінсульфокислота. Напишіть схеми і назвіть продукти броміювання сполук (а-г) у присутності кислоти Льюїса. Поясніть вплив заступників, що орієнтує в ароматному ядрі в кожному випадку.

124. Відобразіть змущення електронної щільності в молекулах сполук (а-д), покажіть розподіл часткових зарядів (δ+ і δ-) і зазначте рід кожного заступника: а) метилфенілкетон; б) етоксилбензол; в) ізопропилбензол; г) нітробензол; д) n - бромбензосульфокислота. Напишіть схеми і назвіть продукти сульфування речовин (а-д). Приведіть механізм цієї реакції на прикладі сполуки (в).

125. Приведіть механізм реакцій хлорбензола в присутності каталізатора: а) із хлоретаном; б) в ацетилхлоридом. Поясніть роль кислот Льюїса як каталізаторів у цих перетвореннях.

126. Поясніть, у якому порядку варто вводити заступники в ароматне ядро при одержанні з бензолу сполук (а-в):

Напишіть схеми і назвіть продукти відповідних послідовних реакції. Зазначте в сполуках (а-в) м - і о -, n -орієнтанти.

127. Напишіть схеми метилірування і ацетилування толуолу по Фріделю-Крафтсу. Приведіть механізм реакції ацетилування. Напишіть схеми взаємодії продукту ацетилування толуолу: а) із H₂SO₄ (к.); б) із сумішшю HNO₃ (к.) і H₂SO₄ (к.); в) із Br_2, FeBr₃. Назвіть отримані сполуки.

128. Приведіть формулу сполуки, що: а) при відновленні під тиском та при нагріванні в присутності Ni утворить речовину складу C₆H₁₂; б) реагує з хлором при УФ-опроміненні з утворенням продукту складу C₆H₆Cl₆; в) окислюється рпи високій температурі киснем повітря в присутності V₂O_5; г) при озонуванні з наступним гідролізом дає кислоті H₂C₂O₄. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій (а-г).

129. Напишіть схеми штилювання (по Фріделю-Крафтсу) і нітрування нафталіну. Наведіть схеми взаємодії кожного з отриманих продуктів із наступиними реагентами: а) суміш, що нітрує; б) Br₂ (FeBr₃); в) к. H₂SO₄. Назвіть продукти реакцій по кожній схемі.

130. Поясніть різницю в реакційній здатності бензолу і нафталіну в реакціях із електрофільними реагентами. Напишіть схеми і назвіть продукти реакції нафталіну: а) сульфування при 80°С; б) сульфування при 160°С; в) бромування; г) ацетилування в присутності AlCl₃; д) окислення CrO₃ (CH₃COOH).

131. На прикладі реакцій нітрування поясніть напрямок реакції S_E у нафталіновому ядрі. Приведіть схеми реакцій нафталіну, що ведуть до втрати ароматичності: а) відновлення; б) окислення; в) хлорування (при УФ-опрміненні). Напишіть схеми реакцій окислення етилбензола і етилнафталіну перманганатом калію в нейтральному середовищі і поясніть різницю в протіканні цих реакцій. Назвіть продукти перетворень у кожному випадку.

132. Напишіть схеми і назвіть можливі продукти реакцій бромування і нітрування бензолу, толуолу, нафталіну, антрацена і дифенілметана. Поясніть умови реакцій (а) і (б), зазначте механізм.

133. Приведіть схеми послідовних реакцій, за якими із бензолу можна синтезувати: а) α-етилфталін; б) β-нафталінсульфокислоту; в) антрахінон. На прикладі реакції нітрування сполук (а) і (б) поясніть орієнтацію заміщення в ядрі нафталіну. Назвіть продукти перетворень у кожній схемі.

134. Який вид ізомерії називають атропізомерією? Наведіть формули енантіомерів 2,2-дібром-6,6-дінітробіфеніла і поясніть причину оптичної ізомерії цієї речовини. Напишіть схеми реакцій одержання з бензолу сполук (а) і (б) та їхньої взаємодії із сумішшю, що нітрує: а) 4-бромбіфеніл; б) 4,4-дінітродіфенілметан. Назвіть продукти перетворень за кожною схемою.

135. Поясніть причину рухливості атомів водню метиленової і метинової груп у діфенілметана і трифенілметана. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій цих аренів: а) окислення (Cr₂O₃); б) галогенування по СН-групі; в) нітрування по кільцю.

136. Наведіть схеми ланцюга послідовних реакцій, застосовуваних для одержання з бензолу: а) трифенілметил-катіона; б) трифенілметил-аніона; в) трифенілметильного радикалу. Поясніть причину високої стійкості іонів (а, б) і радикала (в). Чи можна використовувати ланцюг реакцій, що призводять до утворення катіона (а) для якісного виявлення бензолу?

137. Наведіть схеми послідовних реакцій, застосовуваних у синтезі діамантового зеленого. Назвіть вихідні і проміжні продукти за номенклатурою ІЮПАК. Поясніть рухливість атому водню метанової групи в молекулі лейко основи діамантового зеленого. Зазначте причини появи фарбування діамантового зеленого.

138. Наведіть схему синтезу фенолфталеїна. Напишіть схему зворотних перетворень цього фарбника при обробці його безбарвної (лак тонної) форми: а) двома молями NaOH; б) трьома молями NaOH. Дайте визначення поняттям: хромофори і ауксохроми. Зазначте хромофори і ауксохроми в продуктах реакцій (а) і (б). Чому один із цих продуктів пофарбований, а інший – ні?

139. Дайте визначення поняттю барвники. Перерахуйте найважливіші класи барвників. До якого з них відносяться малахітовий зелений і кристалічний фіолетовий? Наведіть формули цих барвників і схему зворотних реакцій кристалічного фіолетового, що дозволяють застосовувати його в якості кислотно-основного індикатора.

140. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

141. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

142. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

143. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Яка властивість сполуки №1 підтверджує її реакція з NaNH₂?

144. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

У чому особливості протікання реакцій електрофільного приєднання в сполучених дієнів? Поясніть напрямок цієї реакції.

145. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Поясніть напрямок реакцій утворення продуктів №3 і №4.

146. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть механізм реакції утворення продукту №2.

147. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

148. Дайте визначення поняттю галогенангідріди карбонових кислот. Поясніть причину більш високої ацилюючої активності у галогенангідридів карбонових кислот порівняно з ангідридами, естерами і амідами карбонових кислот. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій бензоілхлориду з наступними реагентами: а) диметиламіном; б)пропанолом-2, в) натрій ацетатом; г) натрій метилатом. Наведіть схему якісної реакції, якою можна відрізнити хлористий бензоїл від хлористого бензилу

149. Дайте визначення поняттю ангідриди карбонових кислот. Наведіть схеми реакцій отримання фталевого ангідриду двома способами. Напишіть рівняння і назвіть продукти його реакцій з: а) NaOH (водний р-н), б) з С₂Н₅ОН; в) з надлишком бутанолу-1 в присутності H₂SO₄ (конц.); г) з C₂H₅NH₂, t°. Як використовується фталевий ангідрид і продукт реакції (в)?

150. Дайте визначення поняттю естери карбонових кислот. Напишіть схеми реакцій отримання бензилбензоату з: а) бензальдегіду (за реакцією Тіщенко), б) бензоату натрію; в) хлористий бензоїл. Наведіть схеми гідро- лізу бензилбензоату в кислому і лужному середовищах. В якому середовищі гідроліз протікає незворотньо? Відповідь поясніть. Опишіть механізм кислотного гідролізу бензилбензоата. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна ідентифікувати продукти кислотного гідролізу бензялбензоату.

151. Дайте визначення поняттю аміди карбонових кислот. Вкажіть серед сполук а-ж незаміщені та заміщені аміди: а) формамид б) диметилформамід; в) ацетамід; г) етілацетамід; д) амід ізомасляної кислоти; е) н -бутіламід пропіонової кислоти. Опишіть електронну будову амідної групи та поясніть, чому аміди карбонових кислот - слабкі ацилюючі реагенти. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій сполуки (д): 1) дегідратації в присутності Р₂О₅, 2) розщеплення за Гофманом; 3) відновлення. Напишіть рівняння реакцій ацетаміда, що свідчать про амфотерні властивості амідів.

152. Дайте визначення поняттю гідразиди карбонових кислот. Наведіть рівняння реакцій отримання бензгідразіда з: а) бензоїлхлориду, б) з метилбензоату. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій бензгідразіду з: 1) бензальдегідом, 2) з ацетангідрідом. Опишіть електронну будову групи -СОNНNН₂ та поясніть причину протікання реакцій (1) і (2) виключно за атомом азоту NН₂-групи. Дайте визначення поняттю нітрили. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій відноввлення і гідролізу пропанонітрілу. Яку з цих реакцій використовують для виявлення нітрилів?

153. Наведіть схеми реакцій одержання α-броммасляної та β-броммасляної кислот. Яка з цих кислот сильніша і чому? Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій, якими можна відрізнити α-, β- і γ-броммасляні кислоти один від одної.

154. Напишіть схеми та назвіть продукти реакцій за схемою:

Який вид прототропної таутомерії є характерним для cполуки №1? На які властивості продукту №2 вказують його подальші реакції? Під якою назвою і для чого застосовується в медицині продукт №3?

155. Наведіть схему реакції одержання тіазоліламіну-2; а також схеми і назви продуктів його взаємодії: а) з хлорангидридом N-ацетілсульфанілової кислоти; б) з С₂Н₅Сl; в) з Н₂SO₄ (водний розчин); г) з (СН₃СО)₂O; д) з бензальдегідом. Напишіть формулу сульфаніламідного препарату - похідного 2-амінотіазолу.

156.Чим схожі та чим відрізняються електронна будова та хімічні властивості бензолу та піридину? Напишіть схеми, вкажіть умови і назвіть продукти реакцій піридину: а) нітрування; б) сульфування; в) галогенування; г) амінування; д) відновлення; е) з КОН, t °.

157. Чим схожі та чим відрізняються електронна будова та хімічні властивості піридину і продукту його відновлення дією Nа в С₂Н₅ОН? Напишіть схеми, вкажіть умови і назвіть продукти реакцій обох гетероциклів: а) з НС1; б) з СН₃1, t°; в) з СН₃СОС1; г) з пікриновою кислотою (2,4,6-тринітрофенол). Поясніть причину розходжень у основності піридину і продукту його гідрування.

158. Наведіть схеми одержання з піридину α- і β-гідроксіпіридінів. Вкажіть серед них сполуку, здатну до таутомерії, напишіть схему і назвіть продукт її таутомерного перетворення. Порівняйте відношення α- і β-гідроксіпіридінів до дії FеС1₃ і поясніть причину відмінності. Напишіть схеми і назвіть продукти взаємодії 3-гідроксіпіридіну: а) з НС1; б) з NаОН.

159. Наведіть схеми одержання з піридину α- і β-амінопіридинів. Вкажіть серед них сполуку, здатну до таутомерії, напишіть її схему та назвіть таутомерні форми. Наведіть схеми, назвіть продукти взаємодії α- і β-амінопіридінів з азотистої кислотою (у надл. НСl) та поясніть причину різного протікання реакцій. Продукт якого з цих перетворень виявляють дією β -нафтолу (рН> 7)? Наведіть схему відповідної реакції.

160. Дайте визначення поняттю цвіттер-йон. Напишіть схему кислотно-лужної рівноваги у водному розчині α-аланіну. Наведіть рівняння і назвіть продукти реакцій, що підтверджують такі його властивості: а)амфотерність; б) відношення до нагрівання; в) утворення дипептидів; г) ацилуюча здатність; д) нуклеофільність атома нітрогену.

161. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Як називається лікарський препарат, що відповідає за хімічною структурою сполуці №3? Наведіть схему гідролізу цієї сполуки і доведіть амфотерність продукту гідролізу.

162. Наведіть схеми двох реакцій отримання оксірану. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій оксірану з: а) водою; б) етанолом; в) бромоводнем; г) метанаміном. Опишіть механізм реакції (а) і порівняйте реакційну здатність оксірану і його протонованої форми в реакціях з нуклеофільними реагентами.

163. Запишіть рівняння реакції одержання азірідіну. Наведіть схеми і назвіть продукти його взаємодії з: а) NН₃; б) Н₂O (Н⁺), t °; в)НС1; г)СН₃С1; д)СН₃СОСl. Чому реакції (г) і (д) проводять в присутності триетиламіну? Які види напруги характерні для трьох-і чотирьохчленних гетероциклів? Серед реакцій а-д вкажіть протікають внаслідок напруження циклу.

164. Запишіть схеми і назвіть продукти можливих реакцій 3-метілоксетану і 3-метілазетідіну з: а) СН₃СОС1; б) С₂Н₅NH₂; в) Н₂O (Н⁺); г) СН₃Вr; д) НNО₂. Вкажіть

умови, поясніть напрямок цих реакцій і причину відмінностей у реакційній здатності 3-метілоксетану і 3-метілазетідіну.

165. На підставі критеріїв ароматичності поясніть електронну будову фурану, піролу і тіофену. Чим відрізняється ароматичний характер цих гетероциклів у порівнянні з бензолом? Стрілками покажіть мезомерний ефект гетероатома. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій: а) нітрування фурану і тіофену; б) сульфування піролу і тіофену; в) гідрування фурану; г) окислення піролу (Н₂CrO₄). Вкажіть меха­нізм реакцій а і б.

166. Чому фуран, пірол і тіофен в реакції електрофільного заміщення вступають легше, ніж бензол? Поясніть причину ацидофобності фурану і піролу. Напишіть схему і назвіть продукти реакцій піролу і тіофену: а) сульфування; б) хлорування; в) ацетилювання. Якими реакціями виявляють фуран, пірол і тіофен? Поясніть напрямок і вкажіть механізм протікання реакцій а-в.

167. Наведіть схеми і назвіть продукти реакцій піролу c: а) NaNH₂; б) Н₂O (Аl₂O₃, 450°С); в) Н₂ (Zn+СН₃СООН). Як називається реакція (б)? На які властивості піролу вказує реакція (а)? Напишіть рівняння взаємодії продукту реакції (а) з: 1) йодметаном (<0°С); 2) ацетилхлоридом, t°; 3)СО₂,t°, р. Назвіть сполуки, що утворюються.

168.Порівняйте кислотно-основні властивості піролу і продукту його повного гідрування. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій: а)кожного з цих гетероциклів з (СН₃СО)₂O; б) піролу з КОН, потім
С₂Н₅I, t°; в) піролідину с НСl. Наведіть схеми перетворень, що підтверджують: 1) ацідофобний характер піролу, 2) належність піролідину до вторинних амінів..

169. Наведіть рівняння реакцій одержання фурфуролу (з альдопентози) і виявлення функціональної групи в його молекулі. Напишіть схеми реакцій перетворення фурфуролу в: а) фуран-2-карбонову кислоту; б) фуран; в) фурфуріловий спирт; г) в оксим фурфуролу; д) в семікарбазон 5-нітрофурфуролу.

170. Порівняйте стійкість в кислому середовищі фурану і фурфуролу. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій фурфуролу: а) з реактивом Толленса (Аg₂O в NН₄ОН); б) нітрування; в) з амоніаком; г) реакції Каніццаро; д) фуроїнової конденсації. У синтезі яких лікарських препаратів використовують 5-нітрофурфурол?

171. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Наведіть схеми якісних реакцій, що підтверджують наявність у сполуці №1: а) піридинового атома нітрогену; б) функціональної групи. Як іменується і з якою метою застосовується лікарський препарат на основі продукту № 4?

172. Дайте визначення поняттю алкалоїди. Наведіть схему і назвіть продукт окислення алкалоїда нікотину дією КМnО₄ (рН <7). Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій отриманої сполуки: а) з NН₄ОН (20 °С); б) з пікриновою кислотою (2,4,6-тринітрофенол); в) з NН₄ОН (t°); г) з КОН (t°). Які з реакцій а-г вказують на амфотерні властивості продукту окислення нікотину?

173. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Вкажіть механізм реакцій утворення продуктів № 3, № 5 і поясніть різний напрямок заміщення в кожному випадку.

174. Напишіть рівняння і назвіть продукти реакцій за схемою:

Вкажіть механізми реакцій утворення продуктів № № 2,4,5,7 та поясніть напрям заміщення в кожному випадку.

175. Наведіть схему отримання 8-оксихіноліну за способом Скраупа. Напишіть схеми і назвіть продукти взаємодії цієї сполуки з: а) НС1; б) НNО₃ (конц.) в Н₂SO₄ (конц.); в) 2NaNH₂ (в NН₃); г) з МgС1: (рН> 7); д) з КМnО₄ (рН> 7). Під якими назвами і як використовуються в медичній практиці 8-оксихінолін і продукт реакції (б)? Яке аналітичне значення 8-оксихіноліну?

176. Наведіть схему отримання ізохіноліну за способом Вішлара-Напіральского. Напишіть схеми і назвіть продукти реакцій цієї сполуки

177. Дайте визначення поняттю кетони. Напишіть схеми реакцій одержання ацетофенону і бензофенону з бензолу. Який з цих кетонів утворює жовтий осад при нагріванні з розчином йоду і гидроксиду натрію? На його прикладі наведіть схему і назвіть продукти цієї реакції. Наведіть схеми і назвіть продукти взаємодії ацетофенону: а) з NaHSО₃; б) з РС1₅; в) з сумішшю НNO₃ (конц.) і Н₂SО₄ (конц.). Поясніть напрямок реакції (в).

178. Дайте визначення поняттю карбонові кислоти. Напишіть схеми отримання ізомасляної та янтарної кислот з відповідних галогенпохідних вуглеводнів, через стадію утворення нітрилів та наведіть рівняння реакцій цих кислот: а) з Р₂О₅, t°, б) з С₂Н₅ОН, Н⁺; в) з РСl₅ (надл.). Опишіть механізм реакції (б) на прикладі ізомасляної кислоти та запропонуйте схему реакції, за якою її можна відрізнити від продукту реакції (б).

179. Зобразіть електронну будову і розподіл електронної щільності в карбоксильній групі та карбоксилат-іоні. Напишіть схеми реакцій отримання масляної кислоти з: а) пропілброміду; б) 1,1,1-трихлорбутану; в) відповідного нітрилу. Наведіть рівняння та назвіть продукти її реакцій: а) з С₂Н₅ОН в присутності Н₂SО₄ (конц.), б) з NН₃, t°; в) з SОС1₂. Як називають реакцію (а) і яка роль Н₂SО₄ (конц.) в ній?

Дата добавления: 2015-05-24