Теоретичні питання. Вихідний рівень знань

Вихідний рівень знань

Тема заняття 8. Класифікація, будова та значення біологічно важливих гетероциклічних сполук.

Цілі заняття:

Ø Сформувати знання будови та властивостей деяких гетероциклічних сполук, що мають біологічну активність та лежать в основі будови метаболітів, вітамінів, гормонів, лікарських засобів.

1. Спряжені системи.

2. Критерії ароматичності.

3. Кислотно-основні властивості органічних сполук.

4. Реакції нуклеофільного та електрофільного заміщення.

5. Хімічні властивості гідроксильної, карбоксильної та аміногруп.

6. Ізомерія. Лактим-лактамна таутомерія.

1. Класифікація гетероциклічних сполук.

2. Будова та властивості п¢ятичленних гетероциклів з одним гетероатомом: піролу, фурану, тіофену.

3. Бензопірол (індол): шляхи його утоворення з триптофану в процесі гниття білків в кишечнику та його знешкодження в печінці.

4. Азоли - п¢ятичленні гетероцикли з двома гетероатомами: піразол, тіазол та їх похідні.

5. Будова та властивості азинів (піридину) та їх похідні: нікотинова кислота, вітамін РР, вітамін В₆ та його коферменти (піридоксальфосфат, піридоксамінфосфат).

6. Діазини. Піримідин та його похідні: урацил, цитозин, тимін, барбітурова кислота. Лактим-лактамна таутомерія.

7. Будова та властивості пурину та його похідних: амінопурини (аденін, гуанін) та гідроксипурини (гіпоксантин, ксантин, сечова кислота), їх таутомерні форми.

Завдання для самопідготовки

Завдання	Вказівки до завдання
1. П¢ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом.	1.1. Яке біологічне значення мають піррол, фуран, тіофен? Чи є вони ароматичними сполуками.     1.2. Напишіть формулами схему перетворення триптофану на індол в товстому кишечнику.     1.3. Напишіть формулами схему знешкодження токсичного індолу до індикану в печінці..     1.4. Запишіть реакцію декарбоксилювання триптофану та поясніть, яке біологічне значення має продукт реакції.
2. Азоли.	2.1. Які лікарські препарати були одержані на основі піразолу? запишіть схеми таких реакцій.     2.2. До складу якої амінокислоти входить імідазольний гетероцикл? Напишіть її формулу.     2.3. Запишіть рівняння реакції декарбоксилювання гістидину та поясніть біологічну роль продукту реакції.
3. Азини. Піридин та його похідні.	3.1. В які реакції (за напрямком та механізмом) вступає піридин? Напишіть рівняння таких реакцій.   3.2. Напишіть структурні формули нікотинової кислоти, нікотинаміду (вітаміну РР), піридоксолу, піридоксалю, піридоксаміну.
4. Діазини. Піримідин та його похідні.	4.1. Які амінопохідні піримідину ви знаєте? Напишіть формули цих сполук в лактимній та лактамній формі.   4.2. Чому урацил, цитозин та тимін в лактамній формі більш стійкі?     4.3. Напишіть таутомерні форми барбітурової кислоти. Яке значення має ця гетероциклічна сполука?
5. Пурин та його похідні. Аміно- та гідроксипурини.	5.1. Продуктом конденсації яких гетероциклів є пурин? Напишіть його формулу та пронумеруйте атоми в циклі.     5.2. Напишіть формули аденіну та гуаніну. В складі яких нуклеїнових кислот вони містяться? І в якій таутомерній формі?     5.3. Напишіть формулами ланцюжок перетворень: гіпоксантин ® ксантин ® сечова кислота.     В яких таутомерних формах вони існують?

Дата добавления: 2015-05-26