Моносахариды

Классификация углеводов

Агликон, альдоза, альдоновая, альдаровая, альдуроновая кислоты, аминосахар, аномер, аномерный атом углерода, гликозид, глицит, дезоксисахар, кетоза, моносахарид, мутаротация, пираноза, структура Колли-Толленса, структура Хеоурса, фураноза, эпимеры.

Углеводы- большая группа природных соединений. Большинство из них имеет

состав Сn (Н 2О)m (m =n, m< n)- отсюда и возникло название «углеводы», тем более, что при нагревании их без доступа кислорода образуются два вещества: углерод и вода.

Углеводы подразделяют на три класса:

- моносахариды

- олигосахариды (оligos - греч - малый)

- полисахариды.

Олиго- и полисахариды можно рассматривать как продукты поликонденсации моносахаридов, которые отличаются числом мономерных звеньев моносахаридов.

Олиго- и полисахариды могут состоять из одинаковых или различных моносахаридов.

В первом случае такие полисахариды называются гомополисахариды, а во втором- гетерополисахариды.

Общая формула моносахаридов Сn (Н 2О) n

Физические свойства: твердые кристаллические вещества, хорошо растворимы в воде,

водные растворы имеют нейтральную реакцию. Растворимость глюкозы в воде: 1,5г глюкозы в 1мл(1,5:1). Моносахариды плохо растворимы в этаноле и других спиртах, не растворимы в бензоле, эфире. Все моносахариды сладкие на вкус, что связано с присутствием в составе молекулы нескольких гидроксильных групп (вспомните, глицерин также сладкий на вкус).

Номенклатура моносахаридов.

Чаще используют тривиальные названия, которые имеют окончание «оза»: глюкоза, фруктоза, рибоза, дезоксирибоза..

Классификация моносахаридов:

Моносахариды классифицируют по двум основным признакам:

I. По числу атомов углерода – в природе наибольшее распространение имеют моносахариды, содержащие 3 -6 атомов углерода: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы

II По природе карбонильной группы: содержащие альдегидную группу называют альдозы, кетоновую группу- кетозы.

Оба признака объединяют в одном названии: альдопентоза, кетогексоза.

По составу и строению моносахариды – полигидроксикарбонильные соединения

(альдегиды или кетоны, в которых остальные атомы углерода связаны каждый с одной с гидроксильной группой; если один атом не связан с гидроксильной группой, то соединение относится к дезоксимоносахаридам)

Углеводы существуют в линейной и циклических формах. Запись в линейной форме проводят в проекциях Фишера, углеродный скелет записывают вертикально, указывая конфигурацию каждого хирального центра (d или l)

Нумерация атомов, как обычно, производится от карбонильной группы, а перечисление конфигурации асимметричных атомов начинаю снизу вверх, от того атома, который определяет принадлежность к стереоряду (природные моносахариды принадлежат

D- стереоряду)

Дата добавления: 2014-01-03