В чистом виде пентозы хлебопекарными дрожжами не сбраживается. Альдопентозы - рибоза, рабиноза, ксилоза. Кетопентозы - рибулоза

Н

Если карбонильная группа является альдегидной, то соответствующий сахар относят к группе альдоз, если же она является кетонной, то сахар относят к группе кетоз. В альдозах карбонильная группа находится на конце цепи молекулы, в кетозах же она обычно образована вторым углеродным атомом.

Н О СН₂ОН

С C = О

(СНОН)_n (СНОН)_n

СН₂ОН СН₂ОН

альдоза кетоза

Примерами могут служить следующие формулы:

Молекулы моносахаридов могут иметь циклическую форму за счет образования внутренних полуацеталей. При этом двойная связь карбонильной группы разрывается, водород спиртового гидроксила переходит к карбонильному кислороду, а кислород этого гидроксила соединяется с атомом углерода. Таким образом образуется кислородсодержащее кольцо, а кислород карбонильной группы образует гидроксил. Углеродный атом в полуацетальной форме (тот, который в гидроксикарбонильной форме является карбонильным углеродом) называется полуацетальным углеродным атомом, а соединенная с ним гидроксильная группа (образовавшаяся из карбонильного кислорода) – полуацетальным или гликозидным гидроксилом.

Примерами могут служить следующие формулы:

Моносахариды – бесцветные твердые вещества, хорошо растворимые в воде и значительно труднее в спирте и эфире. Из насыщенных водных растворов моносахариды выделяются в виде крупных красивых кристаллов. Растворы моносахаридов оптически активны, т.е. вращают плоскость поляризованного луча вправо или влево.

Важным свойством моносахаридов является их сладкий вкус, при этом их отдельные представители неодинаковы по сладости. Так, глюкоза примерно в 2,5 раза менее сладка, чем фруктоза. Растворы моносахаридов обладают нейтральной реакцией. Все моносахариды обладают восстановительными свойствами, т.е. их растворы восстанавливают из окисных соединений меди закись меди Сu₂О. На этой реакции основаны классические методы определения сахаров в пищевых продуктах.

Из моносахаридов в пищевых продуктах находят тетрозы (С₄Н₈О₄), пентозы (С₅Н₁₀О₅), гексозы (С₆Н₁₂О₆). Среди них наиболее важны и чаще всего встречаются в природе пентозы и гексозы.

Пентозы (С₅Н₁₀О₅) содержатся в растительных продуктах в свободном виде редко и в незначительных количествах, чаще они входят в состав более сложных углеводов, например, в состав высокомолекулярных пентозанов, которые при гидролизе переходят в сахара пентозы.

(С₅Н₈О ₄ )_n +nН₂О ------- n С₅Н₁₀О₅

Арабиноза входит в состав полисахарида арабана, который встречается в зерне пшеницы, свекле, плодах, овощах и др., а также входит в состав пектиновых веществ, слизей и гумми. Арабинозу получают кислотным гидролизом из свекловичного жома, получаемого при переработке сахарной свеклы.

Ксилоза в виде полисахарида ксилана содержится в соломе, древесине, отрубях, кукурузных початках и других растительных материалах, входит в состав растительных слизей. Получают ксилозу гидролизом слабыми кислотами из кукурузных початков, соломы или древесины.

Рибоза входит в состав РНК (рибонуклеиновых кислот), которые играют огромную роль в живых организмах при передаче наследственных свойств и синтезе белков, а также нуклеотидов, витаминов, ферментов и т.д.

Рибулоза в чистом виде в продуктах не найдена, в виде фосфорных эфиров рибулоза в незначительных количествах содержится в зеленых растениях, микроорганизмах и тканях животных.

Гексозы (С₆Н₁₂О₆) в пищевых продуктах находятся в свободном и в связанном состоянии, они представлены главным образом глюкозой, фруктозой, галактозой, а также маннозой. Глюкоза, галактоза, манноза - альдозы, фруктоза - кетоза.

Небольшие различия в строении гексоз приводят к тому, что они с разной интенсивностью сбраживаются дрожжами, легче всего сбраживаются глюкоза и фруктоза, слабее мальтоза и с большим трудом - галактоза.

Глюкоза (виноградный сахар, декстроза) широко распространена в природе; она находится в листьях, плодах, овощах, семенах растений, меде и в небольших количествах в животных организмах Остатки глюкозы входят также в состав молекул многих более сложных соединений, - крахмала, гликогена, клетчатки, глюкоза является составной частью сахарозы и лактозы. В промышленности глюкозу получают при кислотном гидролизе крахмала. Глюкозу широко применяют в кондитерской промышленности, она служит также сырьем для получения аскорбиновой кислоты (витамин С).

Галактоза в свободном виде в природе практически не встречается. Она входит в состав олигосахаридов – лактозы (молочного сахара), рафинозы, а также высокомолекулярных полисахаридов - агар-агара, различных гумми и слизей, гемицеллюлоз, пектиновых веществ. Галактозу получают гидролизом лактозы, сбраживается она только лактозными дрожжами, при окислении образует сначала D - галактоновую, а затем слизевую кислоту.

Манноза в свободном виде найдена в незначительных количествах в некоторых плодах (например, в кожуре апельсина), в связанной форме содержится в виде полисахаридов (слизей, гемицеллюлоз) в каменистых клетках плодов, оболочке пальмового ореха, водорослях. Манноза является изомером глюкозы, отличается от нее положением группы ОН при втором атоме углерода. При восстановлении маннозы образуется спирт маннит, который находится в грибах и бурых водорослях.

Фруктоза (левулеза, плодовый сахар) содержится в соке плодов и овощей, меде (до 37%)и других продуктах, часто вместе с глюкозой и сахарозой. Фруктоза входит в состав полисахарида инулина, который находится в цикории, земляной груше. Она получается путем гидролиза инулина в присутствии Н₂SО_4. Фруктоза обладает высокими гигроскопичными свойствами, и поэтому ее иногда применяют там, где надо поддержать продукт во влажном состоянии. Она хорошо усваивается организмом человека; сбраживается дрожжами медленнее, чем глюкоза, от других сахаров отличается большей сладостью.

Дата добавления: 2015-07-13