Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Таутомерия D- галактозы




Таутомерия D-галактозы

Фуранозный цикл (часть 1)

Особенность D-галактозы состоит в том, что при образовании фуранозного цикла, циклический кислород располагается слева от вертикальной составляющей, а не справа. Это вносит определенные изменения в написание формулы Хеуорзса. Остаточная часть молекулы (после образования 4 атома углерода, который замыкает цикл) располагается не над, а под плоскостью молекулы.Принципрасположения гликозидного гидроксила (α и β-формы) соответствует правилам рассмотренным ранее для других моносахаридов.

 

 

При дальнейшем переходе от формул Фишера – Толленса к формулам Хеуорзса все, что расположено слева от вертикальной составляющей попадает наверх, справа – вниз, кроме конечной части молекулы у 4 атома углерода – она располагается снизу. Название соединений не меняется. α-форма, если гликозидный гидроксил сверху, β-форма, если гликозидный гидроксил снизу.

 

Пиранозный цикл (часть 2)

При образовании пиранозного цикла замыкаем по окси и оксо группам 1-5 атомы углерода. Образуется переходная ациклическая форма Фишера - Толленса. Атом углерода оксогруппы становится асимметрическим, т.е. образуются две циклические формы. Образуется гликозидный гидроксил и, в зависимости от его расположения, образуется α или β-форма. Если гликозидный гидроксил и группа ОН, определяющая принадлежность моносахарида к D или L- ряду расположены по одну сторону от вертикальной составляющей в формуле Фишера – Толленса, то это α-форма; если по разные – то β-форма. α и β-изомеры – это аномеры. Аномеры – это оптические изомеры, отличающиеся расположением групп у первого атома углерода в цикле.

 

 

При дальнейшем переходе от формул Фишера – Толленса к формулам Хеуорзса все, что расположено слева от вертикальной составляющей попадает наверх, справа – вниз, кроме конечной части молекулы у 5 атома углерода – она располагается сверху. Название соединений не меняется. α-форма, если гликозидный гидроксил сверху, β-форма, если гликозидный гидроксил снизу.

 

Итого: для D- галактозы существует 5 таутомерных форм – одна ациклическая (Фишера) и четыре циклических (Хеуорзса).







Дата добавления: 2015-07-13; Просмотров: 11072; Нарушение авторских прав?;


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



ПОИСК ПО САЙТУ:


Рекомендуемые страницы:

studopedia.su - Студопедия (2013 - 2019) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление
Генерация страницы за: 0.001 сек.