Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Химические свойства моносахаридов. 1. Терней А. Современная органическая химия / Пер




Список литературы

1. Терней А. Современная органическая химия / Пер. с англ. Е.И.Корпейской, М.И. Верховцевой. М.: Мир, 1981. Т. 2. 651 с.

2. Робертс Дж. и др. Основы органической химии / Пер. с англ. Ю.Г. Бунделя. М.: Мир, 1968. Ч. 1. 592 с.

3. Потапов В.М. Стереохимия. М.: Химия, 1976. 695 с.

4. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа, 1990. 751 с.

5. Несмеянов А.Н. и др. Начала органической химии. М.: Химия, 1974. Кн. 1. 623 с.

6. Степаненко Б.Н. Курс органической химии. М.: Высшая школа, 1976. Т. 1. 300 с.

7. Биохимический справочник / Н.Е. Кучеренко, Р.П. Виноградова и др. Киев: Вища школа, 1979. 303 с.

8. Краткая химическая энциклопедия: Т. 5. Т-Я. М.: Сов. энцикл., 1967. 1184 с.

9. Кост А.Н. и др. Упражнения и задачи по органической химии. М.: Высшая школа, 1974. 223 с.

10. Задачи и упражнения по органической химии / Н.В. Васильева, С.В. Буховец и др. М.: Просвещение, 1982. 239 с.

11. Веселовская Т.К. и др. Вопросы и задачи по органической химии. М.: Высшая школа, 1977, 230 с.

12. Химия углеводов / Н.К. Кочетков, А.Ф. Бочков и др. М.: Химия, 1967. 671 с.

13. Технология спирта / В.Л. Яровенко, В.А. Мариченко и др. М.: Колос, «Колос-пресс», 2002, 463 с.

14. Хорунжина С.И. Биохимическое и физико-химические основы технологии солода и спирта. М.: Колос, 1999, 312 с.

15. Зоркий П.М., Лубнина И.Е.. Супрамолекулярная химия: возникновение, развитие, перспективы. Вестн. моск. ун-та. Сер.2. Химия. 1999. т. 40. №5, с. 300-307.

16. Икрина М.А., Колбин А.М.. Регуляторы роста и развития растений. Том 1. Стимуляторы. М.: Химия, 2004, 696 с.

17. Нечаев А.П., Кочеткова А.А., Зайцев А.Н.. Пищевые добавки. М.: Колос, 2001, 256 с.

18. Петрушевский В.В., Бондарь Е.Г., Винокурова Е.В.. Производство сахаристых веществ. Киев: Урожай, 1989.

19. Кнорре Д.Г., Мызина С.Д.. Биологическая химия. М.: Высшая школа, 2002, 479 с.

20. Жогло Ф. А. Жиросахара. М.: Медицина, 1975.

21. Бакстон Ш., Робертс С. Введение в стереохимию органических соединений./ Пер. с англ. В. М. Демьянович. М.: Мир, 2005, 211с.

22. Семёнов А. А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука, 2000, 664с.

23. Спектры

24. Определение сахаров

25. Савельев А. Т., Харузина М. К. Контроль за качеством пищевых продуктов леса. М.: Агропромиздат, 1985, 160с.

26. Нечаев А. П. и др. Пищевая химия. Санкт-Петербург: ГИОРД, 2004, 632с.

27. Кост А. Н. и др. Упражнения и задачи по органической химии. М.: Высшая школа, 1974, 223с.

28. Задачи и упражнения по органической химии/ Н. В. Васильева, С. В. Буховец и др. М.: Просвещение, 1982, 239с.

29. Веселовская Т. К. и др. Вопросы и задачи по органической химии. М.: Высшая школа, 1977, 230с.

 


[*] γ- и δ- обозначения пяти- и шестичленных циклов.

* Приготовление рабочих растворов приведено в приложении

1) Реакции моносахаридов по карбонильной группе

а) Явление мутаротации - самопроизвольное изменение угла вращения плоскости поляризации света при стоянии свежеприготовленного раствора углевода (физический смысл этого значения). Например, величина удельного вращения для α-D-глюкозы [α]D20 = +112о. При стоянии раствора эта величина снижается до +52,5о. Для β-глюкозы угол вращения повышается с +18,7о до +52,5о. Таким образом достигается равновесная концентрация аномерных α- и β-форм в растворе.

Химический смысл явления мутаротации - взаимное превращение α- и β-форм моноз через промежуточное образование оксо-формы.

б) Реакции восстановления моносахаридов приводят к образованию многоатомных спиртов - альдитов (альдитолов). В качестве восстановителей применяют: H2, Ni; H2, Pd; NaBH4; Na, спирт и т.д.

в) Реакции окисления моносахаридов действие мягких окислителей аммиачный раствор оксида серебра Ag(NH3)2OH; щелочной раствор гидроксида меди Cu(OH)2; бромная вода Br2, H2O; приводят к образованию альд оновых кислот.

Кетозы в щелочной среде изомеризуютя с образованием альдоз (эпимеризация), которые дальше окисляются с образованием альдоновых кислот.

При действии на альдозы более сильного окислителя, например разбавленной HNO3, окислению подвергается не только альдегидная группа моноз, но и первичная спиртовая группа. При жестком окислении образуютя альд аровые кислоты.

Если предварительно защитить альдегидную группу в монозе, превратив ее в ацеталь и избирательно окислить первичную спиртовую, то образуются уроновые кислоты.

г) Реакции моносахаридов с нуклеофилами:

- реакция с циановодородом HCN приводит к увеличению углеродного скелета моносахарида на один ассиметрический атом углерода. В результате образуется смесь диастереомерных нитрилов.

 

- реакции замещения кислорода карбонильной группы моносахаридов на азот с N-нуклефилами: NH2OH, NH2NH2, NH2NHC6H5.

д) Дегидратация моносахаридов под действием кислот HCl, H2SO4. При нагревании с концентрированными кислотами пентозы образуют фурфурол, гексозы – 5-гидроксиметилфурфурол.

 

2) Реакции моносахаридов по гидроксильным группам. Все эти реакции записываются для циклической формы моноз.

а) Реации алкилирования моносахаридов приводят к образованию простых эфиров. Наиболее активен в этих реакциях полуацетальный гидроксил, который в отличие от остальных гидроксильных групп может алкилироваться слабым алкилирующим средством - спиртом.

В реации алкилирования моносахаридов сильными алкилирующими средствами (галогеналканами, диалкилсульфатами) участвуют все гидроксильные группы монозы.

б) Реации ацилирования моносахаридов галогенангидридами и ангидридами кислот приводят к образованию сложных эфиров. В реакции участвуют все гидроксильные группы.




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2015-07-13; Просмотров: 490; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.013 сек.