КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Кислотно-основные свойства гетероциклов
Пиррол по своим химическим свойствам является слабой кислотой. Кислотные свойства проявляются при взаимодействии пиррола со щелочными металлами:
2 + 2K 2 + H2
Производные пиррола – биологически важные природные соединения. К ним относятся красящие вещества животного и растительного происхождения. Порфирин крови – гем. Порфирин растений – хлорофилл. Порфирин желчи – билирубин. В основе всех порфиринов – порфин – тетрациклическая система, состоящая из четырех пирольных ядер, связанных между собой CH-группами. В геме крови эти ядра внутри цикла связываются атомом железа. В хлорофилле – атомом магния.
Из шестичленных ароматических гетероциклов с одним гетероатомом важное значение имеет пиридин – бесцветное вещество с неприятным запахом и температурой кипения 1150С:
Пиридин имеет общее π-электронное облако из шести электронов, однако его ароматические свойства выражены слабее, чем у бензола, что объясняется меньшей электронной плотностью на атоме углерода в кольце, из-за влияния электроотрицательного атома азота. Неподеленная электронная пара азота в пиридине, в отличие от пиррола, не участвует в образовании единой π-электронной системы, поэтому пиридин проявляет хорошо выраженные основные свойства, образует соли при взаимодействии с кислотами (согласно современной теории кислот и оснований, основания – соединения, присоединяющие протон, а кислоты – отщепляющие протон).
+ H Cl
Проявляя основные свойства, пиридин и его гомологи известны под названием пиридиновые основания. Из азотистых ароматических гетероциклов с двумя гетероатомами рассмотрим имидазол
В его молекуле имеются атомы азота двух типов: пирольный (N-H) и пиридиновый. Благодаря этому он проявляет амфотерные свойства (и кислотные, и основные). Из шестичленных азотистых ароматических гетероциклов с двумя гетероатомами, которые носят общее название диазинов и различаются взаимным расположением атомов азота, наибольшее значение имеет пиримидин.
Он также содержит сопряженную ароматическую π-систему, но наличие двух атомов азота в молекуле пиримидина еще больше, по сравнению с пиридином, уменьшают электронную плотность на атомах углерода, что приводит к меньшей основности диазинов. Они являются очень слабыми основаниями. Если в гетероцикле два атома азота – вторичный (NH) и третичный (N), то нумерацию начинают с вторичного. Пиримидин – кристаллическое вещество с температурой плавления 20-220С. Производные пиримидина входят в состав нуклеиновых кислот. Они представляют собой гидрокси- и аминопроизводные пиримидина. 2,4-дигидрокси пиримидин (урацил – У)
5-метил 2,4-дигидроксипиримидин (5-метилурацил) – Тимин (Т)
2-гидрокси 4-аминопиримидин (цитозин – Ц)
Для пиримидиновых оснований, содержащих ОН группу характерна кето-енольная таутомерия.
енольная форма кето форма
В состав нуклеиновых кислот пиримидиновые основания входят в кетоформах. Из бициклических азотистых ароматических гетероциклов важным является пурин:
Из производных пурина – аденин – А (6-аминопурин):
и гуанин – Г (2-амино 6-гидроксипурин)
Их называют пуриновыми основаниями. Аденин – кристаллическое вещество, плавится с разложением при температуре 3600С, нерастворим в воде. В свободном виде содержится в животных и растениях. Гуанин – твердое вещество, нерастворим в воде, растворим в кислотах и щелочах.
Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 6505; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |