Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Реакция алкилирования

Реакция галогенирования

В биохимических процессах нет аналогов реакциям нитрования и сульфирования.

Реация сульфирования

Проводят серной кислотой, которая выполняет роль реагента и катализатора.

 

С6 Н6 + Н 2S О4 ——> С6 Н5—S О3 Н + Н2 О

сульфобензол

(синоним- бензолсульфокислота)

Образование активной электрофильной частицы- катиона сульфония.

+

Н –О– SO3 H + Н + ——> Н–О – SO3 H ——> НОН + + SO3H

| катион сульфония.

Н

В качестве сульфирующего средства используют также оксид серы (1V).

Сульфирование бензола и его производных играет важную роль в синтезе лекарственных средств -сульфаниламидных препаратов, в получении поверхностно активных средств. Сульфобензол является сильной кислотой, образует соли.

 

Проходит в присутствии катализаторов - кислот Льюиса, которые позволяют из неполярной молекулы галогена(хлора, брома) получить электрофильную частицу путем гетеролитического разрыва связи.

 

FeCl3

С6 Н6 + С12 ——> С6 Н5 С1 + НС1

Хлорбензол

Образование электрофильной частицы С1+

б+ б-

С1 — С1 + FeCl3 <=> С1 –>С1 … FeCl3 <=> С1+ [ FeCl4]

Комплексное соединение.

содержащее электрофил С1+

Введение йода в ароматический цикл in vivo проводят с участием электрофильного йода I+ в составе йодноватистой кислоты НОI в виде протонированной частицы

IОН2+. Для получения йодбензола можно применять смешанный галоген ICl- монохлорид йода.

 

б + б-

С6 Н6 + I –> Cl ———> С6 Н5 I + НС1

полярная связь йодбензол

 

Образование именно йодбензола, а не хлорбензола, доказывает электрофильный механизм реакции замещения.

В организме протекает реакция йодирования ароматической аминокислоты тирозина в процессе биосинтеза гормонов щитовидной железы – йодтиронинов. В клетках щитовидной железы происходит в окислительно- восстановительной реакции образование иона гипойодида, который осуществляет электрофильное замещение в положениях 2,4 фенольного цикла тирозина.

фермент

I + Н2 О2 –———> IО + Н2 О

Самый простой метод – алкилирование по Фриделю- Крафтсу алкилгалогенидом в присутствии хлорида алюминия.

 

R—>C1 + A1C13 <=> R—>C1… A1C13 <=> R+ [ A1C14 ]

С6 Н6 + R+ [ A1C14 ] –———> С6 Н5 – R + НС1 + A1C13

Алкилбензол

В реакциях in vivo переносчиком активной метильной группы (карбокатиона СН3+) являются витамины В12 и фолиевая кислота, а источником активного одноуглеродного карбокатиона СН 3 служат аминокислоты метионин или серин. Реакция чрезвычайно важна в синтезе тимина из урацила.

5. Реакция карбоксилирования

Возможна для ароматических соединений, активированных заместителями с сильным + М эффектом, например, в синтезе салициловой кислоты, взаимодействие расплава фенолята натрия с СО 2 (см лекцию «Лекарственные препараты»).

 

<== предыдущая лекция | следующая лекция ==>
Реакция нитрования | 
Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 384; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.012 сек.