Химические свойства

Для структуры фенола характерно взаимодействие неподеленной пары электронов атома кислорода и p-электронов ароматического кольца. Результатом этого является смещение электронной плотности с гидроксильной группы на кольцо, при этом связь О–Н становится более полярной, а значит, менее прочной (фенолы проявляют свойства слабых кислот).

Гидроксильная группа по отношению к бензольному кольцу является заместителем I рода, ориентируя реакции замещения в орто- и пара-положения.

Реакции фенола можно разделить на две группы: реакции с участием функциональной группы и реакции с участием ароматического кольца.

Реакции по гидроксильной группе

1. Кислотные свойства:

2C₆H₅OH + 2Na ® H₂­ + 2C₆H₅ONa (фенолят натрия);

C₆H₅OH + NaOH ® C₆H₅ONa + H₂O;

C₆H₅ONa + H₂O + CO₂ ® C₆H₅OH + NaHCO₃

(кислотные свойства фенола слабее, чем угольной кислоты);

Фиолетовое окрашивание растворов в присутствии хлорида железа(III) – качественная реакция на фенолы.

В том случае, когда гидроксильная группа не связана непосредственно с ароматическим циклом, а находится в составе заместителя, влияние бензольного кольца на функциональную группу ослабевает и кислотные свойства не проявляются (класс ароматических спиртов). Например, бензиловый спирт реагирует с натрием и не реагирует с NaOH.

2. Образование сложных и простых эфиров (в отличие от спиртов фенолы не реагируют с карбоновыми кислотами, сложные эфиры получают косвенным путем – из хлорангидридов кислот и фенолятов): С₆Н₅ОН + СН₃СООН ¹

C₆H₅ONa + R–Br ® C₆H₅OR + NaBr

3. Окисление (фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха, поэтому при стоянии постепенно окрашиваются в розовый цвет):

бензохинон

Реакции по бензольному кольцу.

1. Галогенирование:

(в отличие от бензола и его гомологов фенол обесцвечивает бромную воду).

2. Нитрование:

Тринитрофенол (пикриновая кислота) – кристаллическое вещество желтого цвета, по силе приближается к неорганическим кислотам).

3. Поликонденсация (взаимодействие с формальдегидом и образование фенолформальдегидных смол):

Дата добавления: 2014-01-04