Способы получения альдегидов и кетонов

Насыщенные альдегиды и кетоны

Схема лекции.

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

1. Классификация и номенклатура.

2. Способы получения альдегидов и кетонов.

3. Физические свойства альдегидов и кетонов.

4. Химические свойства альдегидов и кетонов.

4.1. Строение карбонильной группы.

4.2. Реакции нуклеофильного присоединения к карбонильной группе.

Альдегиды и кетоны относятся к карбонильным соединениям (содержат группу >С=О) и имеют общую формулу

для альдегидов R₁=Н, R=Alk, для кетонов R=R₁=Alk

Изомерия альдегидов связана со строением радикалов. Альдегиды называют или по названию тех кислот, в которые они превращаются при окислении (тривиальная номенклатура) или, выбрав за основу самую длинную цепь углеродных атомов, включающую альдегидную группу, прибавляют к ее названию окончание - аль (номенклатура IUPAC).

Когда альдегидная группа младшая она обозначается префиксом – оксо.

Изомерия кетонов связана со строением радикалов и с положением карбонильной группы в углеродной цепи. Кетоны называют по заместительной номенклатуре ИЮПАК аналогично альдегидам, но прибавляют окончание - он. Кетоны называют также по радикально-функциональной номенклатуре ИЮПАК. Кроме того, широко используются исторически сформировавшиеся (тривиальные) названия:

Альдегиды и кетоны могут быть получены окислением алкенов (кислородом в присутствии солей палладия и озоном), спиртов и гидратацией алкинов.

Промышленное значение имеет метод гидроформилирования алкенов (оксосинтез).

1. Из спиртов. Дегидрированием спиртов получают многие альдегиды и кетоны, но в настоящее время процесс сохранил свое значение только для получения формальдегида (катализатор Cu):

Промышленным способом получения является окисление спиртов. В качестве окислителей применяют K₂Cr₂O₇/разб. H₂SO₄, Cr₂O₃/разб. H₂SO₄. Окислением первичных спиртов получают альдегиды, вторичных – кетоны.

Дата добавления: 2013-12-12