Стереохимическая номенклатура

Циклы

Ациклические молекулы

π-Диастереомерия соединений с двойной связью

Геометрически цис- и транс-изомеры – это конформации, но устойчивые из-за невозможности свободного вращения вокруг двойной связи.

E,Z-система: Определяется старшинство заместителей попарно. Если оба старших заместителя по одну сторону – это Z-изомер (zusammen), если по разные стороны – это Е-изомер (entgegen):

КОНФИГУРАЦИОННАЯ СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ

Конфигурация – это порядок соединения атомов, не меняющийся при вращении фрагментов вокруг связи (в отличие от конформации).

Хиральность – это свойства несовместимости предмета с его зеркальным отражением.

Хиральные предметы: рука, буквы и др. Хиральность свойственна и некоторым молекулам:

Атом С – хиральный центр.

Признаки хиральности атома углерода: 1) sp³ гибридизация (тетрагональная геометрическая структура); 2) все четыре заместителя разные.

Отличительное свойство хиральных молекул – оптическая активность (пояснить).

D,L-система (Розанов, 1906 г.)

Опорное вещество (стандарт Розанова) – глицериновый альдегид. Правовращающему и левовращающему глицериновому альдегиду произвольно приписаны следующие структуры:

Для других веществ отнесение изомеров произведено путем химических превращений, не затрагивающих хиральный центр. Например, для глицериновой кислоты, полученной окислением глицеринового альдегида:

Дата добавления: 2014-01-05