Общая характеристика органических реакций

В основу классификации органических реакций мо­гут быть положены различные принципы.

I. Классификация химических реакций по резуль­тату химического превращения:

1. Реакции замещения (символ S):

СН₃–СН₃ + Сl₂ → СН₃СН₂Сl + НСl

Замещаться в органической молекуле могут атомы водорода или другого элемента, кроме углерода.

2. Реакции присоединения (символ А):

СН₂=СН₂ + Сl₂→ СН₂Сl –СН₂Сl

К реакциям присоединения способны органические соединения, имеющие кратные связи >С=C<, >C=O, –C≡N, –N=N–, а также атомы со свободными электронными парами или вакантными орбиталями.

3. Реакции элиминирования или отщепления (сим­вол Е):

СН₃–СН₂–OН → СН₂=CH₂ + H₂O

Легко элиминируются (отщепляются) такие вещества, как вода, галогеноводороды, аммиак.

II. Классификация реакций по механизму процесса.

Механизм реакции – это последовательность элемен­тарных стадий, через которые она протекает. По механизму реакции могут быть радикальными или ионными.

1. Радикальные реакции осуществляются путем гомолитического разрыва ковалентной связи в исходной молекуле

Связующая электронная пара делится пополам меж­ду партнерами разорвавшейся связи, при этом образуют­ся свободные радикалы - частицы с неспаренными элек­тронами.

Гомолитическому (радикальному) разрыву подверга­ются обычно неполярные или малополярные связи при высокой температуре или облучении.

Свободные радикалы существуют доли секунды и далее превращаются в устойчивые конечные продукты.

2. Ионные (гетеролитические) реакции протека­ют путем гетеролитического разрыва ковалентной связи, когда связующая электронная пара целиком отходит к более электроотрицательному атому:

К гетеролитическому разрыву склонны сильнополяр­ные и легкополяризуемые связи, ему способствуют по­лярные растворители.

Ионы с положительно заряженными атомами угле­рода называются карбокатионами, а ионы с отрицатель­но заряженными углеродными атомами – карбанионами.

III. Классификация реакций по характеру атакую­щего реагента.

Ионные реакции могут быть нуклеофильными или электрофильными.

1. Нуклеофильными (символ N) называются та­кие реакции, в которых новая ковалентная связь образу­ется за счет пары электронов нуклеофильного реагента:

2. Электрофильными (символ Е) называются та­кие реакции, в которых новая ковалентная связь образу­ется за счет пары электронов углерода реагирующей мо­лекулы (субстрата) с электрофильным реагентом:

Дата добавления: 2014-01-06