Номенклатура и изомерия. Аминокислоты – это органические бифункциональные соедине­ния, в состав которых входят карбоксильная группа –СООН и ами­ногруппа –NH2

Аминокислоты

Аминокислоты – это органические бифункциональные соедине­ния, в состав которых входят карбоксильная группа –СООН и ами­ногруппа –NH₂. В зависимости от взаимного расположения обеих функциональных групп различают α-, β-аминокислоты и т.д.

Греческая буква при атоме углерода обозначает его удаленность от карбоксильной группы. Рассматрим только α- аминокислоты, поскольку другие аминокислоты в природе встре­чаются значительно реже.

В состав белков входят 19 основных аминокислот и одна иминокислота. Все природные ами­нокислоты имеют тривиальные названия.

Иминокислота пролин (молекулярная формула C₅H₉NO₂) имеет структуру

Простейшая аминокислота – глицин (аминоуксусная кислота). Остальные природные аминокислоты можно разделить на следую­щие основные группы:

1) гомологи глицина – аланин, валин, лейцин, изолейцин;

2) серосодержащие аминокислоты – цистеин, метионин;

3) аминокислоты с алифатической гидроксильной группой – се­рии, треонин;

4) ароматические аминокислоты – фенилаланин, тирозин, триптофан;

5) аминокислоты с кислотным радикалом – аспарагиновая и глутаминовая кислоты;

6) аминокислоты с амидной группой – аспарагин, глутамин;

7) аминокислоты с основным радикалом – гистидин, лизин, ар­гинин.

Изомерия. Во всех α-аминокислотах, кроме глицина, α-углеродный атом связан с четырьмя разными заместителями, по­этому все эти аминокислоты могут существовать в виде двух изоме­ров (энантиомеров), являющихся зеркальными отражениями друг друга (оптическая изомерия). Каждый изомер относят к D- или L-ряду в зависимости от того, совпадает его конфигурация с конфи­гурацией D-глицеринового альдегида или нет:

В состав белков животных организмов входят только α-аминокислоты L-ряда.

Дата добавления: 2014-01-06