Реакции замещения карбонильного кислорода

а) реакции с аминосоединениями

С гидроксиламином альдегиды и кетоны дают оксимы:

CH₃−C=O + H₂N−OH CH₃−C=NOH + H₂O

| гидроксиламин |

H H

оксим этаналя

H₃C H₃C

C=O + H₂N−OH C=NOH + H₂O

H₃C H₃C

оксим ацетона

При действии на альдегиды и кетоны гидразина и его производных образуются гидразоны:

CH₃−C=O + H₂N−NH₂ CH₃−C=N−NH₂ + H₂O

| гидразин |

H H

гидразон этаналя

H₃C H₃C

C=O + H₂N−NH−C₆H₅ C=N−NH−C₆H₅ + H₂O

H₃C фенилгидразин H₃C

фенилгидразон ацетона

Оксимы и гидразоны так же, как и бисульфитные производные, используются для идентификации альдегидов и кетонов и для выделения их из смесей с веществами других классов.

б) замещение кислорода на галоген

При действии пентахлорида или пентабромида фосфора атом кислорода в молекуле альдегида или кетона замещается двумя атомами галогена:

R−CH=O + PCl₅ R−CHCl₂ + POCl₃

При гидролизе дигалогенпроизводные вновь образуют альдегиды и кетоны.

5.3. Реакции с участием атома водорода в α-положении

Дата добавления: 2014-01-07