Проекционные формулы Фишера

Оптически активные соединения с одним асимметрическим атомом углерода.

К таким соединениям можно отнести, например, бутанол-2:

H

|

CH₃ — CH₂ — C^*—CH₃

|

OH

Однако само по себе наличие асимметрического атома углерода не означает, что вещество оптически активно. Бутанол-2, полученный обычными методами, не обладает оптической активностью, поскольку содержит равное число молекул энантиомеров. Такая смесь называется рацемической. Иногда физические свойства рацемической смеси отличаются от свойств энантиомеров – в этом случае происходит образование рацемата – соединения, имеющего иную кристаллическую структуру, чем чистые энантиомеры. Так, синтетическая яблочная кислота

HOOC—C^*H—CH₂—COOH

|

OH

представляющая собой рацемат, имеет Т. пл. = 130 ºС, тогда как у чистых энантиомеров Т. пл. = 100 ºС.

При изображении молекул оптически активных веществ на бумагеобычно пользуются проекционными формулами Э. Фишера. Для этого тетраэдрическую модель молекулы располагают так, чтобы две ее связи находились в горизонтальной плоскости – к читателю, а две другие – в вертиткальной – от читателя. Видимую в таком положении картину переносят на плоскость бумаги. Вот как выглядят два изомера молочной кислоты в виде проекционных формул:

COOH COOH

H OH HO H

CH₃ CH₃

В этих формулах асимметрические атомы углерода не записывают, а подразумевают в точках пересечения вертикальной и горизонтальной линий. В проекционных формулах нельзя произвольно менять местами заместители; запись должна производиться так, как это следует из рассмотрения модели молекулы. Разрешается только поворачивать всю формулу на 180º в плоскости проекции, т. е. в плоскости бумаги.

Дата добавления: 2014-01-07