Сульфаніламідні лікарські засоби: стрептоцид, сульфацил- натрій, норсульфазол, сульфадимезин, фталазол сульфадиметоксин, сульфален

Загальна характеристика амідів сульфанілової кислоти.

Похідні аналіну. Парацетамол.

Загальна характеристика ароматичних амінів.

ПЛАН

Тема: Лікарські засоби - похідні ароматичних амінів.

ЛЕКЦІЯ № 11-12

Найпростішим аміном ароматичного ряду є анілін, який має здатність знижувати температуру тіла, але внаслідок своєї токсичності в медичній практиці не застосовується.

Як жарознижувальний засіб застосовується ацетанілід (антифебрин). Він менш токсичний, але при тривалому застосуванні також спричиняє отруєння:

Встановлено, що анілін, який утворюється в результаті гідролізу ацетаніліду, окиснюється в організмі до п-амінофенолу. Таке окислення можна розглядати як захисну реакцію, оскільки п-амінофенол менш токсичний і порівняно легко виводиться з організму.

У результаті вивчення фармакологічної дії похідних п-амінофенолу було синтезовано малотоксичні лікарські засоби парацетамол і фенацетин. Створення нових лікарських засобів на основі дослідження продуктів перетворення аніліну в організмі відомо під назвою «принцип фенацетину». За цим принципом створюються нові синтетичні лікарські речовини в різних класах органічних сполук.

Парацетамол (Paracetamolum) (ДФУ)

NHCOCH₃

ОН

N-(-4-Гідроксифеніл)ацетанілід

Отримання. Отримується синтетичним шляхом. Фенол нітрозують натрію нітритом у кислому середовищі. Утворений п-нітрозофенол відновлюють сірководнем в аміачному середовищі до п-амінофенолу, який ацетилюють:

Властивості: кристалічний порошок білого кольору. Помірно розчинний у воді, легко розчинний у 96% спирті, дуже мало розчинний у метиленхлориді. Завдяки фенольному гідроксилу розчиняється у лугах.

Ідентифікація:

1. За фізико-хімічними константами: температурою топлення, УФ- та ІЧ-спектроскопія.

2. При нагріванні з калію дихроматом у присутності кислоти утворюється індофенол фіолетового кольору, який переходить у червоний:

3. Субстанція дає реакцію на ацетил після нагрівання на відкритому полум’ї.

4. З розчином хлориду заліза ІІІ утворюється синьо-фіолетове забарвлення:

5.Наявність фенолоного гідроксилу зумовлює реакцію парацетамолу із солями діазонію – утворюється азобарвник червоного кольору:

6.Після кислотного гідролізу, під час якого утворюється первинна ароматична аміногрупа, лікарська речовина дає реакцію діазотування з наступним азосполученням:

Кількісне визначення:

1. Цериметрія (ДФУ) після попереднього гідролізу субстанції кислотою сірчаною розведеною і подальшим титруванням розчином церію сульфату IV, індикатор фероїн. Паралельно проводять контрольний дослід, s = 1/2:

2. Нітритометрія після гідролізу лікарської речовини, пряме титрування, індикатор – йоддикрахмальний папір, s = 1:

Точку еквівалентності визначають за посинінням йодкрахмального паперу від надлишкової краплі титранту:

3. Алкаліметрія після кислотного гідролізу, пряме титрування, індикатор – фенолфталеїн, s =1. Паралельно проводять контрольний дослід:

Зберігання. У добре закупореній тарі, що вберігає від дії світла.

Застосування. Жарознижуючий та болезаспокійливий засіб.

Дата добавления: 2014-01-07