Студопедия

КАТЕГОРИИ:


Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748)

Лекарственные препараты




Строение. Физико-химические свойства

Получение

Аминогликозиды получают методом миробиологического синтеза из высокопродуктивных штаммов актиномицетов. Продуцентом стрептомицина является лучистый грибок Streptomyces globisporus streptomycini; канамицина - Streptomyces kanamyceticus; гентамицина - Microspora purpurea. Амикацин получают полусинтетическим способом.

Процессы ферментации, выделения и очистки сходны с аналогичными процессами получения пенициллинов.

Как отмечалось выше, по химическому строению аминогликозиды состоят из агликона и сахаров, в основном – аминосахаров. Агликон представляет собой циклогексановое кольцо с основными группами при С1 и С3 и гидроксильными группами при С4, С5, и С 6:

 

По характеру агликона аминогликозиды делят на две группы:

1. стрептидинсодержащие (стрептомицин, дигидрострептомицин);

2. 2-дезоксистрептаминосодержащие (канамицины, гентамицины, неомицины, мономицины, амикацин).

2-дезоксистрептамин отличается от стрептидина наличием аминогрупп вместо остатков гуанидина и отсутствием оксигруппы при С2. Аминогликозиды применяются в медицине виде сульфатов.

1. Стрептомицина сульфат Streptomycini sulfas

 

 

Стрептомицин содержит в качестве агликона стрептидин - (1,3-дигуанидино-2,4,5,6-тетраоксициклогексан), который связан гликозидной связью с дисахаридом стрептобиозамином – это N-метил-L-глюкозамин и L-стрептоза. В 3-м положении остатка L-стрептозы молекулы стрептомицина содержится свободная альдегидная группа.

Стрептомицин представляет собой сильное трехкислотное осно­вание (за счет двух гуанидиновых групп стрептидина и N-метильной группы N-метил-L-глюкозамина).

2. Канамицина моносульфат Kanamycini monosulfas

Канамицина сульфат Kanamycini sulfas

 

 

Методом ТСХ было установлено, что антибиотическое вещество, названное каннамицином, состоит из 3-х веществ: канамицин А, канамицин В и канамицин С. Наименьшую токсичность проявляет канамицин А и составляет основную (94 %) массу препарата, канамицин В - более токсичен и его содержание ограничено 5 %, канамицин С - содержится в количестве не более 1 %, поэтому существенного влияния он не оказывает.

В канамицине агликоном является 2-дезоксистрептамин (1,3-диамино-4,5,6-тригидроксициклогексан). С агликоном связаны 2 сахара: через гидроксил в 4-м по­ложении агликона присоединяется 6-глюкозамин, а через гидроксил в 6-м положении — 3-глюкозамин.

Основание канамицина содержит 4 основных центра (две амино­группы в агликоне и аминогруппы в 3-глюкозамине и 6-глюкозамине).

3. Гентамицина сульфат Gentamycini sulfas

 

 

В медицине под названием гентамицина сульфат применяют смесь сульфатов гентамицинов С1, С2 и С:

С1 – R=CH3; R’=CH3,

С2 – R=CH3; R’=H,

С – R=H; R’=H.

 

Агликоном гентамицина является 2-дезоксистрептамин, который связан с двумя сахарами: по 4-му положению — с гарозамином, а по 6-му положению - с пурпурозамином. Основание гентамицина состоит из трех веществ, которые различаются по строению пурпурозамина.

Основание гентамицина содержит 5 основных центров: две амино­группы в агликоне, две аминогруппы в пурпурозамине и одна метиламиногруппа в гарозамине.

4. Амикацина сульфат Amicacini sulfas

 

 

Полусинтетический аминогликозид амикацин применяется в виде сульфата и являющийся производным канамицина А. Но отличается от него структурой агликона: в аминогруппе в 1-ом положении 2-дезоксистрептамина атом водо­рода замещен на остаток 4-амино-2-гидроксимасляной кислоты.

С агликоном связаны 2 сахара: через гидроксил в 4-м положе­нии агликона присоединяется 6-глюкозамин, а через гидроксил в 6-м положении - 3-глюкозамин.

Основание амикацина содержит 4 основных центра: 2 - в остатке агликона (в 3-м и в 4-м положении гидроксибутирильного остатка) и по одной аминогруппе - в остатках сахаров.




Поделиться с друзьями:


Дата добавления: 2014-01-07; Просмотров: 1033; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы!


Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет



studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав! Последнее добавление




Генерация страницы за: 0.011 сек.