Стрептомицина сульфат

1. Стрептомицин, в отличие от других аминогликозидов, подвергает­ся гидролитическому расщеплению не только в кислой, но и в щелоч­ной среде. Реакция образования мальтола специфична для обнаружения стрептомицина. В основе реакции лежит превращение остатка L-стрептозы молекулы стрептомицина под действием гидроксида натрия в производное пирана - мальтол. Наличие в молекуле маль­тола енольного гидроксила (С₃) и карбонильной группы (С₄) по­зволяет получать окрашенные комплексы с солями железа (III):

Стрептомицин Комплексное соединение

мальтола с Fе³⁺

фиолетового цвета

Дигидрострептомицин, который вместо альдегидной группы в остатке L-стрептозы содержит оксиметильную группу, не образует мальтола, что отличает его от стрептомицина.

2. Кроме того, при щелочном гидролизе из остатков гуанидина выделяется аммиак, который обнаруживают по запаху и по посинению влажной красной лакмусовой бумаги.

3. Наличие свободной альдегидной группы в остатке L-стрептозы молекулы стрептомицина обусловливает ряд характерных реакций:

- окисления (за счет восстанавливающих свойств альдегидной группы) с реактивом Фелинга, аммиачным раствором серебра нитрата, с реактивом Несслера без кислотного гидролиза:

- конденсации с фенолами (ауриновый краситель) и др.

4. На остатки гуанидина в агликоне стрептидине проводят:

a. Гуанидиновую реакцию Сакагучи:

Нагревают с α-нафтолом и NaOH, после охлаждают, добавляют NaOH и Br₂ = NaOBr (гипобромид) образуется фиолетово-красное (малиновое) окрашивание. Происходит окисление и бромирование α-нафтола, затем образуется окрашенный нафтохинонимина.

b. с реактивом Вебера - окисленным р-ром нитропруссида натрия (р-р Na₂[Fe(CN)₅NO] + K₃[Fe(CN)₆] + р. NaOH) - образуется красное окрашивание.

c. после кислотного гидролиза к стрептидину + пикриновую кислоту выпадает осадок пикрата стрептидина (t_плав).

Дата добавления: 2014-01-07