1. Нитрование гомологов бензола в условиях реакции Коновалова (действие разбавленной азотной кислоты при нагревании).
2. Замещение галогена в боковой цепи на NO2.
C6H5-CH2Cl + NaNO2 C6H5-CH2NO2 + NaCl
хлористый бензил нитрит натрия фенилнитрометан
Химические свойства ароматических нитросоединений с группой NO2 в боковой цепи
По свойствам сходны с нитросоединениями жирного ряда, но обладают большей склонностью к изомеризации в аци-форму, т.к. обладают исключительной подвижностью водорода в -положении к группе NO2.
+NaOH
H2O +
нейтральная форма
(фенилнитрометан)
аци-форма
натриевая соль
аци-формы
таутомеры
При подкислении соли аци-формы ее можно выделить в свободном состоянии.
+ HCl NaCl +
Способность аци-формы существовать в свободном состоянии обуславливается сопряжением двойной связи с -электронами ароматического ядра и неподеленной парой р-электронов кислорода гидроксильной группы.
Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав!Последнее добавление