II. Приемы получения функциональных групп

Разделение смеси органических веществ

Разделить можно:

(а) твердое вещество и жидкость;

(б) газ и жидкость.

Решение проблемы разделения смеси двух веществ (А + Б) сводится к подбору реагента В, который реагирует с одним компонентом смеси (с веществом А) и не реагирует с другим (Б):

(а) (А + Б) + р-р В → АВ↓ + р-р Б;

(б) (А + Б) + р-р В → р-р АВ + Б↑.

Если нужно выделить компоненты смеси в чистом виде, реагент В должен «позволять» регенерировать вещество А.

Пример. Разделить смесь (СН₄ + С₂Н₄ + С₂Н₂).

1. Смесь газов пропускается через раствор реактива Толленса:

[Ag(NH₃)₂]OH + (CH₄ + C₂H₄ + C₂H₂) → (CН₄ + C₂H₄)↑ + AgC≡CAg↓ + NH₄OH

2. Смесь (CH₄ + C₂H₄) – через раствор бромной воды:

р-р Br₂ + (CH₄ + C₂H₄) → CH₄↑ + C₂H₄Br₂ (в р-ре)

Впоследствии (при необходимости) можно регенерировать компоненты исходной смеси:

(а) AgC≡CAg↓ + 2 HCl(aq) → 2 AgCl↓ + HC≡CH↑;

(б) .

Тема 2. АЛКАНЫ, ЦИКЛАНЫ И АЛКЕНЫ:
химические свойства и способы
получения; Типы органических реакций

Задание 1

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества:

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 2

Варианты синтезов; превращений одних веществ в другие; установление структуры углеводородов по составу и их химическим свойствам (по качественным реакциям, по видам продуктов озонолиза и окислительного крекинга).

Примечание: начинать ответ о возможной структуре с изомерного прогноза, привести все возможные изомеры данного состава и обосновывать несоответствие «убираемых» структур заявленным химическим свойствам. Для установленной структуры написать соответствующие химические реакции.

1. Какова структура алкена, озонолиз которого дал продукты:

?

2. Предложите вариант синтеза [2,3-диметилбутен-2] из пропана.

3. Установите структуры изомеров А и Б состава С₄Н₈, если они оба обесцвечивают бромную воду;

А – обесцвечивает кислый раствор KMnO₄ и образует продукт
СН₃СООН;

Б – не обесцвечивает кислый раствор KMnO₄ и не имеет в струк-
туре группы СН₃.

4. Предложите вариант превращения [бутен-1] → [бутен-2].

5. Предложите вариант синтеза тетраметилэтилена из пропана.

6. Каковы структуры изомеров А и Б состава С₆Н₁₂, если при озонолизе:

7. Предложите вариант синтеза [3,4-диметилгексан] из н -бутана.

8. Какова структура алкена, при жестком окислении которого образуется

9. Предложите вариант синтеза н -гексана из пропана.

10. Превратите [пентен-1] → [пентен-2].

11. Какие структуры трех изомеров состава С₅Н₁₀ возможны, если все они обесцвечивают бромную воду, не обесцвечивают кислый раствор KMnO₄ и имеют в структуре группу СН₃?

12. Установите структуры изомеров А и Б состава С₄Н₈, если при их озонолизе

13. Предложите вариант синтеза [3,4-диметилгексен-3] из н -бутана.

14. Определите состав и структуру алкена, при жестком окислении которого образуется

.

15. Превратите [3-метилбутен-1] → [2-метилбутен-2].

Тема 3. АЛКИНЫ, АЛКАДИЕНЫ И ЦИКЛОАЛКЕНЫ:
Номенклатура, изомерия,
получение, химические свойства;
типы органических реакций

Задание 1

Построить по два изомера алкинов, диенов и циклоалкенов заданного состава. Назвать каждый по [М.н.], а для алкинов и (Р.н.).

1. СН₃ – С ≡ С – С(СН₃)₃.

2. .

3. С₇Н₁₂.

4. [3,3-диметилпентадиен-1,4].

5. [3-метилгексин-1].

6. [1,3-диметилциклобутен-1].

7. СН₃ – С = СН – СН – СН = СН₂.

| |

СН₃ СН₃

8. С₉Н₁₆.

9. [октадиен-2,6].

10. [гептин-3].

11. [1,2-диметилциклопентен-1].

12. [4,5-диметилгексадиен-2,3].

13. [4,5-диметилциклогексен-1].

14. (диизопропилацетилен).

15. (изобутилацетилен).

Задание 2

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Назвать (по [М.н.]) органические вещества.

1.

2.

3.

4. Напишите реакции присоединения одной молекулы Br₂ к углеводородам:

а) [2-метилгексадиен-1,4];

б) [2-метилгексадиен-2,4];

в) [3-метилгексин-1].

5.

6.

7. Напишите реакции присоединения по одной молекуле Cl₂ к углеводородам:

а) [пентадиен-1,4];

б) [пентадиен-1,3];

в) [пентин-2];

г) [1-хлорциклогексен-2].

8.

9.

10. Напишите реакции для [бутин-1]:

а) тримеризации;

б) димеризации;

в) гидратации (по Кучерову).

11. Для [3-метилпентин-1] напишите реакции, назовите продукты:

а) гидратации (по Кучерову);

б) с Br₂;

в) с НСl;

г) с NaNH₂;

д) с [Cu(NH₃)₂]Cl;

е) диенового синтеза с соединением [бутадиен-1,3].

12. Напишите реакции присоединения по одной молекуле Br₂ к углеводородам:

а) [2-метилпентадиен-1,4];

б) [2-метилпентадиен-2,4];

в) [3-метилпентин-1];

г) [циклопентен].

13.

14.

15. Напишите реакции присоединения по одной молекуле Br₂ к углеводородам:

а) [2-метилпентадиен-1,4];

б) [2-метилпентадиен-1,3];

в) [3-метилпентин-1];

г) [циклогексен].

16.

Задание 3

Варианты синтезов; превращений одних веществ в другие; установление структуры углеводородов по составу и их химическим свойствам.

1. Как различить изомеры [бутин-1] и [бутадиен-1,3]? Напишите соответствующие уравнения реакций. Назовите вещества.

2. При помощи каких реакций можно различить пропилацетилен и диэтилацетилен? Как разделить эти соединения и выделить их в чистом виде? Напишите соответствующие уравнения реакций.

3. Предложите вариант превращения [бутин-1] → [бутин-2].

4. Назовите продукт реакции диенового синтеза:

5. Назовите продукт реакции диенового синтеза:

?

6. Из ацетилена и бромэтана получите [ н- гексан].

7. При помощи каких реакций можно различить [бутен-2] и
[бутин-2]? Напишите соответствующие реакции.

8. Какими реакциями можно различить: (а) [бутин-1]; (б) [бутин-2]; (в) [бутадиен-1,3]?

9. Какой продукт диенового синтеза получится по реакции

10. При помощи каких реакций можно различить изомеры: [4,4-диметилпентин-2] и [4,4-диметилпентин-1]? Как разделить эти соединения и выделить их в чистом виде? Напишите соответствующие реакции.

11. Получите дивинил с промежуточным образованием винилацетилена.

12. Какой продукт диенового синтеза получится по реакции

13. Предложите вариант превращения ацетилена в [2-хлорбу­тадиен-1,3].

14. Для [2-метилпентадиен-1,3] напишите реакции диенового синтеза:

а) с СН₂ = СН – СN;

б) СН ≡ С – С = О.

|

ОН

15. Определите структуру С₅Н₈, если он:

а) присоединяет две молекулы Br₂;

б) не реагирует с [Ag(NH₃)₂]OH;

в) гидратируется до [пентанон-3].

Тема 4. АРЕНЫ: Номенклатура, изомерия,
получение, химические свойства;
типы органических реакций

Задание 1

Построить структурные формулы изомеров аренов по заданной Б.ф. или структурной формуле; назвать все соединения.

1. Приведите четыре изомера аренов состава С₉Н₈.

2. Приведите четыре двузамещенных бензола состава С₁₀Н₁₂.

3.

Приведите Б.ф. и еще три двузамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

4.

Приведите Б.ф. и еще четыре двузамещенных арена этого состава.

5.

Приведите Б.ф. и еще четыре трехзамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

6. Приведите четыре трехзамещенных бензола состава С₁₁Н₁₄.

7.

Приведите Б.ф. и еще четыре двузамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

8.

Приведите Б.ф. и еще четыре изомера аренов этого состава.

9. Приведите четыре изомера аренов состава С₁₀Н₁₂.

10.

Приведите Б.ф. и еще три трехзамещенных арена этого состава с алифатическими радикалами.

11.

а) ;

б)

Приведите еще по два изомера аренов каждого состава.

12.

Приведите Б.ф. и четыре изомера аренов с алифатическими радикалами.

13.

Приведите Б.ф. и еще четыре двузамещенных арена этого состава.

14.

Приведите еще четыре изомера аренов этого состава.

15. Приведите четыре трехзамещенных арена состава С₁₁Н₁₄.

Задание 2

Осуществить следующие превращения. Указать типы реакций. Органические вещества назвать по [М.н.].

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

1. Имея в качестве исходных толуол, Cl₂ и KMnO₄ (Н⁺), с помощью последовательных реакций получите:

а) ортохлорбензойную кислоту;

б) метахлорбензойную кислоту.

2. Напишите реакции окисления:

а) толуола;

б) кумола;

в) парадиэтилбензола;

г) нафталина.

12.

13.

14.

15.

Задание 3

Варианты синтезов и превращений одних веществ в другие. Установление структуры аренов по Б.ф. и набору химических свойств.

1. Установите структуру арена состава С₉Н₈, если он:

а) при окислении дает бензойную кислоту;

б) не реагирует с [Ag(NH₃)₂]OH;

в) присоединяет две молекулы Br₂.

2. Какова структура арена состава С₉Н₁₀, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [3-фенилпропандиол-1,2]?

3.

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

4.

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

5. Предложите вариант синтеза п-изопропилтолуола исходя из толуола и [1-хлорпропана].

6. Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет единственное моно – Cl-производное?

7. Какую структуру имеет диметилбензол, если полученная его окислением бензолдикарбоновая кислота имеет три моно – Cl-про­изводных?

8.

Укажите типы реакций. Назовите вещества.

9. Как различить изомеры:

?

10. Предложите вариант синтеза паравторбутилтолуола исходя из толуола и [1-хлорбутана].

11. Имея бензол, метан, хлор и металлический натрий, получите этилбензол. Напишите соответствующие реакции.

12. Какова структура арена состава С₉Н₁₀, если он:

а) при жестком окислении дает бензойную кислоту;

б) обесцвечивает бромную воду;

в) при мягком окислении образует [1-фенилпропандиол-1,2]?

13. Имея бензол, хлор и азотную кислоту, получите:

а) парахлорнитробензол;

б) метахлорнитробензол.

14. Предложите вариант синтеза стирола (винилбензола) исходя из толуола и метана.

15. Какие углеводороды можно получить при действии избытка СН₃Сl на бензол в присутствии AlCl₃? Назовите промежуточный и конечный продукты.

Тема 5. ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ
УГЛЕВОДОРОДОВ: Получение, химические
свойства; типы органических реакций;
Синтезы углеводородов различных
классов через галогениды

Задание 1

Осуществить следующие превращения. Указать типы органических реакций. Назвать органические вещества по [М.н.].

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

Задание 2

Варианты синтезов различных углеводородов через галогениды и превращений одних веществ в другие.

1. Осуществите превращения:

2. Предложите вариант синтеза (через галогениды) [1,3,5-триметилбензола], имея: ацетилен, метан, Cl₂, NaNH₂ и активированный уголь.

3. Предложите вариант синтеза [бутадиин-1,3] из ацетилена.

4. Предложите вариант синтеза параизопропилтолуола исходя из толуола и [пропана]:

а) по Вюрцу–Фиттигу;

б) по Фриделю–Крафтсу.

5. Предложите схемы превращений:

.

6. Предложите схемы превращений:

.

7. С помощью каких реакций можно различить изомеры:

пара-хлортолуол и хлористый бензил?

8. Предложите схему превращения бензола в [3,4-дихлорбен­зойную кислоту], имея: бензол, метан, Cl₂, раствор KMnO₄ (H⁺) и katal [AlCl₃].

9. Предложите вариант синтеза ортодиэтилбензола исходя из бензола и метана (есть Cl₂ и металлический Na).

10. С помощью каких реакций можно различить изомеры:

[1,4-дибромбутан] и [2,3-дибромбутан]?

11. Предложите вариант синтеза винилбензола из бензола и метана.

12. Предложите вариант синтеза диацетилена ([бутадиин-1,3]) из этилена.

13. Предложите вариант синтеза парадиэтилбензола из бензола и метана.

14. Предложите схему превращения:

15. С помощью каких реакций можно различить дибромбутаны:

[1,2-дибромбутан] и [2,3-дибромбутан]?

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ
ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ:
химические свойства и способы получения

Методические указания
по выполнению заданий в темах 6–9:

I. Правила номенклатуры описаны в теме 1 (стр. 5–12), общая схема [М.н.] приведена на стр. 10.Названия функциональных групп (основные и заместительные) приведены в табл. 3 (стр. 8–9).

Для низших спиртов широко используются их наименования по названию радикала, с которым связана ОН-группа: этиловый спирт, вторбутиловый и т.д.

Тривиальные названия низших карбоновых кислот, их солей и сложных эфиров приведены в табл. 5 (стр. 51–52). Они же используются при (Р.н.) радикальных производных кислот; например:

Дата добавления: 2015-03-29