Пространственная изомерия. Структурная изомерия

Структурная изомерия

1. Изомерия положения сопряженных двойных связей:

2. Изомерия углеродного скелета:

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.

Например, формуле С₄Н₆ соответствуют следующие соединения:

Диены, имеющие различные заместители при углеродных атомах у двойных связей, подобно алкенам, проявляют цис - транс -изомерию.

7. Получение диеновых углеводородов C_nH_2n-2

В промышленности

1. Дегидрирование алканов:     CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ ^{t,Cr2O3,Al2O3} → CH₂=CH-CH=CH₂ + 2H₂ бутан бутадиен-1,3 (дивинил)     CH₃-CH-CH₂-CH₃ ^{t,Cr2O3,Al2O3} → CH₂=C-CH=CH₂ + 2H₂ │ │ СH₃ CH₃ 2-метилбутан 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен)  

2. Дегидрирование алкенов:     CH₂=CH-CH₂-CH₃ ^{500-600,MgO,ZnO} → CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ бутен-1 бутадиен-1,3  

3. Дегидратация и дегидрирование этанола: (р. Лебедева)   Каталитический способ получения бутадиена-1,3 из этанола был открыт в 1932 г. Сергеем Васильевичем Лебедевым. По способу Лебедева бутадиен-1,3 получается в результате одновременного дегидрирования и дегидратации этанола в присутствии катализаторов на основе ZnO и Al₂O₃:   2CH₃-CH₂-OH ^{t=425,ZnO,Al2O3} → CH₂=CH-CH=CH₂ + H₂ + 2H₂O

8. Химические свойства диеновых углеводородов C_nH_2n-2

(характерны реакции горения, присоединения, обесцвечивают водный раствор перманганата калия и бромную воду)

Реакции присоединения (+Г₂; +НГ; +Н₂; +НОН)

1. Галогенирование: (образуется смесь продуктов)   а) 1,2-присоединение   CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ ^{40°,ССl4-раствоитель} → CH₂-CH-CH=CH₂ │ │ Br Br 3,4-дибромбутен-1   б) 1,4-присоединение (преимущественно)   CH₂=CH-CH=CH₂ + Br₂ ^{-80°,гексан} → CH₂-CH=CH-CH₂ │ │ Br Br 1,4-дибромбутен-2   в) Галогенирование достаточным количеством галогена:   CH₂=CH-CH=CH₂ + 2Br₂ → CH₂-CH-CH-CH₂ │ │ │ │ Br Br Br Br 1,2,3,4-тетрабромбутан  

2. Полимеризация:   nCH₂=CH-CH=CH₂ ^t,Na → (-CH₂-CH=CH-CH₂-)_n синтетический – бутадиеновый каучук   Элементная ячейка полибутадиена представляется следующим образом: . Как видно, образующийся полимер характеризуется транс- конфигурацией элементной ячейки полимера. Однако наиболее ценные в практическом отношении продукты получаются при стереорегулярной (иными словами, пространственно упорядоченной) полимеризации диеновых углеводородов по схеме 1,4- присоединения с образованием цис- конфигурации полимерной цепи. Например, цис- полибутадиен .   nCH₂=C-CH=CH₂ ^t,Na → (-CH₂-C=CH-CH₂-)_n │ │ СH₃ CH₃ изопрен изопреновый каучук  

Дата добавления: 2015-04-24