Лабораторно-практическое занятие №5

Тема: Алифатические углеводороды (алкины, алкадиены)

Цель занятия: 1. Рассмотреть особенности строения алкинов и алкадиенов

2. Изучить физико-химические свойства алкинов и алкадиенов.

3. Провести реакции, подтверждающие строение и свойства

ненасыщенных углеводородов.

Контрольные вопросы:

1. Алкины. Номенклатура, изомерия.

2. Электронное строение ацетилена: sp- гибридизация, σ- и π- связи.

3. Получение алкинов.

4. Физические свойства алкинов.

5. Химические свойства ацетиленовых углеводородов (реакции присоединения, замещения, полимеризации).

6. Алкадиены; классификация, изомерия, номенклатура. Получение диенов.

7. Особенности химического строения алкадиенов с сопряженными связями.

8. Химические свойства сопряженных диенов. Диеновый синтез.

9. Понятие о синтетических каучуках.

§1. Алкины. Номенклатура, изомерия.

Алкины – это ненасыщенные углеводороды, содержащие в цепи тройную связь. Общая формула алкинов С_nH_2n-2

По номенклатуре ИЮПАК название алкиновобразуют от названия соответствующего алкана с изменением окончания – ан на –ин.

СН ≡ СН этин, ацетилен СН ≡ С – этинил

СН ≡ С – СН₃ пропин, метилацетилен СН ≡ С – СН₂ – пропаргил

Изомерия:

1) углеродной цепи

1 – пентин, пропилацетилен

2 – метил – 1 – бутин, изопропилацетилен

2) положение тройной связи

1– бутин 2 – бутин

3) межклассовая (изомерны алкадиенам)

пропин пропадиен

§2. Электронное строение

Атомы углерода тройной связи находятся в sp – гибридизации: две гибридные орбитали лежат в одной плоскости под углом 180º С, две негибридные р – орбитали каждого атома углерода перпендикулярны плоскости гибридных орбиталей и расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Длина тройной связи – 0,120нм

Энергия связи – 814 кДж/моль

§3. Получение алкинов

1. Карбидный метод:

2. Ацетилен получают пиролизом этана или этилена:

3. Пиролиз метана:

4. Из дигалогенпроизводных:

§4. Физические свойства

Ацетилен – газ, без цвета, без запаха, в воде малорастворим в воде, хорошо растворим в ацетоне. Смесь ацетилена с воздухом взрывоопасна

С₂ – С₄ – газы, без цвета, без запаха

С₅ – С₁₆ – жидкости

С₁₇ и выше – кристаллические вещества

Т_кип., Т_пл.,ρу алкинов выше по сравнению с алканами и алкенами.

§5. Химические свойства ацетиленовых углеводородов

1. Галогенирование.

Раствор брома в воде или в четыреххлористом углероде имеет бурую окраску, продукты присоединения брома бесцветны (качественная реакция на тройную связь).

2. Гидрогалогенирование: присоединение галогенводородов протекает по правилу Марковникова

3. Гидратация (реакция Кучерова):

4. Реакции винилирования

5. Карбонилирование:

6. Кислотные свойства (слабые СН – кислотные свойства):

Взаимодействие ацетиленидов с галогеналкилами (метод получения гомологов ацетилена):

7. Окисление:

8. Восстановление

9. Полимеризация

а) димеризация

б) тримеризация

§6. Алкадиены; классификация, изомерия, номенклатура. Получение диенов.

Алкадиены – это ненасыщенные углеводороды, содержащие в цепи две двойные связи. Общая формула диенов С_nН_{2n – 2.}

По номенклатуре ИЮПАК название алкадиенов образуется от названия соответствующих алканов с изменением окончания – ан на –диен. Цифрами указывают атомы углерода, после которых расположена двойная связь. По взаимному расположению двойных связей диены классифицируют на три типа

• диены с кумулированными связями – двойные связи примыкают к одному атому углерода (1,2 – диены):

• диены с сопряженными связями – двойные связи разделены одной одинарной связью:

• диены с изолированными связями – двойные связи разделены одним и более sp³-гибридными атомами углерода:

Изомерия:

1) углеродной цепи

2) положение двойных связей

3) межклассовая (изомерны алкинам)

пропин пропадиен

Получение диенов:

1. Из дигалогеналкенов:

2. Термическое превращение этилового спирта (реакция С.В.Лебедева):

3. Дегидратация двухатомных спиртов (метод Реппе):

4. Дегидрирование бутан-бутеновой фракции переработки нефти:

5. Синтез изопрена

Диеновые углеводороды первых двух типов проявляют своеобразные свойства. Для углеводородов третьего типа характерны обычные реакции алкенов, только в них принимают участие не одна, а обе связи с большей или меньшей селективностью.

§7. Особенности химического строения алкадиенов с сопряженными связями

Дата добавления: 2017-02-01