Физические свойства

Монокарбоновые кислоты с С₁ до С₉ – бесцветные жидкости;

ароматические, высшие алифатические – твердые вещества.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты имеют резкий раздражающий запах, остальные кислоты с неприятным запахом.

Муравьиная, уксусная и пропионовая кислоты с водой смешиваются в любых соотношениях.

3 – 6% - ный раствор уксусной кислоты называется «столовым уксусом».

С увеличением углеродной цепи растворимость в воде уменьшается и возрастает гидрофобность.

Температуры кипения монокарбоновых кислот выше температуры кипения соответствующих спиртов и альдегидов, что объясняется способностью кислот к ассоциации за счет водородных связей.

В твердом и жидком состоянии кислоты в результате возникновения водородных связей образуют устойчивые циклические димеры:

В водных растворах кислоты образуют ациклические димеры и олигомеры.

Электронное строение карбоксильной группы: р,π – сопряженная система

Длина связи С=О – 0,118 – 0,126 нм

Длина связи С – О – 0,121 – 0,137 нм

Угол О – С – О – 118 – 125⁰С

Кислотный характер карбоновых кислот. Образующийся при диссоциации карбоксилат – анион термодинамически стабилен вследствии делокализации отрицательного заряда между атомами кислорода и углерода

На силу кислоты оказывает влияние природа заместителя; электронодонорные заместители увеличивают электронную плотность в карбоксильной группе, дестабилизируют карбоксилат-ион и уменьшают кислотность:

Электроноакцепторные заместители уменьшают электронную плотность в карбоксильной группе, стабилизируют карбоксилат-ион и увеличивают кислотность:

Дата добавления: 2017-02-01