Оптическая (зеркальная) изомерия молочной и винной кислот.

Гидроксикислоты; номенклатура, изомерия, классификация.

Лабораторно-практическое занятие №13

Задачи для самостоятельного решения

1) Чем объясняются кислотные свойства карбоновых кислот и чем определяется их сила? Что такое рКа кислот?

2) Назовите следующие соединения:

а) СН₃ – СН(СН₃) – СН₂ – СООН

б) СН₃ – СН₂ – СН(СН₃) – СООН

в) СН₃ – СН(СН₃) – СН(СН₃) – СООН

г) СН₃ – СН=С(СН₃) – СООН

д) СН₃ – С(СН₃) = СН – СООН

е) СН₃ – СН₂ – СООСН₂СН₃

ж) СН₃ – СН(СН₃) – СОNН₂

з) СН₃ – СН₂ – С≡N

и) СН₂=СН – СООNa

к) СН₃ – СООСН=СН₂

3) Напишите структурные формулы соединений:

а) 3,3–диметилбутановая кислота;

б) изовалериановая кислота;

в) 2–метилпропен–2–овая кислота;

г) метиловый эфир изомасляной кислоты;

д) этилформиат;

е) 2,3–диметилбутанамид;

ж) акрилонитрил;

з) хлористый бутирил;

4) Расположите соединения в ряд по возрастанию кислотных свойств: ответ

а) пропионовая кислота; цианоуксусная; α–цианопропионовая; β-цианопропионовая кислота.

б) триметилуксусная кислота; трифторуксусная кислота; уксусная кислота; пропионовая кислота; трихлоруксусная кислота.

5) Напишите схемы синтеза следующих соединений:

а) масляной кислоты из пропанола–1;

б) изомасляной кислоты из ацетона;

в) бензамида из толуола.

6) Напишите уравнения реакции:

а) бромирование изомасляной кислоты;

б) акриловой кислоты с бромом;

в) уксусной кислоты с карбонатом натрия;

г) муравьиной кислоты с аммиакатом серебра.

Тема: «Гетерофункциональные органические соединения»

Цель занятия: 1.Сформировать знания пространственного строения и

специфических химических свойств гидрокси- и

оксосодержащих карбоновых кислот как основу для

понимания их метаболических превращений в организме.

2. Ознакомиться с основными методами получения

гидрокси- и оксокислот.

3.Провести качественные реакции, характеризующие

строение и свойства гидрокси- и оксокислот.

Контрольные вопросы:

1. Гидроксикислоты; номенклатура, изомерия, классификация.

2. Оптическая (зеркальная) изомерия молочной и винной кислот.

3. Получение гидроксикислот.

4. Химические свойства гидроксикислот.

5. Специфические реакции гидроксикислот: расщепление, образование лактидов, непредельных кислот, лактонов.

6. Двух-, трехосновные гидроксикислоты: яблочная, винная, лимонная.

7. Альдегидо- и кетокислоты, способы их получения,

8. Свойства альдегидо- и кетокислот, важнейшие представители.

9. Фенолокислоты; салициловая кислота. Химические свойства, получение.

10. Эфиры салициловой кислоты, применение в медицине: метилсалицилат,

фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, аминосалициловая кислота.

11. Понятие о дубильных веществах.

Гидроксикислоты – это соединения, содержащие в молекуле карбоксильную

(–СООН) и гидроксильную (–ОН) группы.

В зависимости от расположения групп –ОН и –СООН различают α, β, γ, δ-гидроксикислоты.

НО–СООН – гидроксиметановая, угольная

НО–СН₂–СООН – гидроксиэтановая, гидроксиуксусная, гликолевая

СН₃–СН–СООН – 2-гидроксипропановая, α-гидроксипропионовая, молочная

|

ОН

СН₃ –СН – СН₂ – СООН – 3-гидроксибутановая, β-гидроксимасляная

|

ОН

СН₂ – СН₂ – СН₂ – СООН – 4-гидроксибутановая, γ-гидроксимасляная

|

ОН

Число групп –СООН определяет основность гидроксикислот, а число групп –ОН (включая –ОН в –СООН) – их атомность.

Многие гидроксикислоты содержат один или несколько асимметричных атомов углерода и существуют в виде оптических изомеров.

Асимметричный или хиральный атом углерода – это атом, у которого все четыре заместителя разные. Через этот атом нельзя провести ось и плоскость симметрии.

Молекулы, имеющие хиральный атом, также называются хиральными.

Хиральные молекулы характеризуются оптической активностью, т.е. способностью вращать плоскость поляризованного света в поляриметре.

Оптические изомеры представляют собой зеркальное отображение друг друга (зеркальные антиподы) и называются энантиомерами.

Эти изомеры изображают с помощью проекционных формул Фишера; например, оптические изомеры молочной кислоты

D – правовращающий изомер L – левовращающий изомер

Смесь (1:1) право- и левовращающих изомеров называется рацематом или рацемической смесью; обозначается (±). Рацематы оптически не активны.

У винной кислоты два центра хиральности и, следовательно, возможно наличие у нее четырех стереоизомеров:

Однако, у винной кислоты три стереоизомера; две конфигурации мезовинной кислоты представляют собой одно и то же соединение. Мезовинная кислота не обладает оптической активностью, т.к. имеет плоскость и ось симметрии.

D – изомер называется виннокаменной кислотой.

Рацемат из D- и L-изомеров называется виноградной кислотой.

Мезовинная кислота и D- и L-изомеры по отношению друг к другу не являются зеркальными антиподами и называются диастереомерами. Диастереомеры по свойствам отличаются друг от друга.

Дата добавления: 2017-02-01