Химические свойства. Номенклатура аминокислот и их классификация и по строению радикалов

Номенклатура аминокислот и их классификация и по строению радикалов

I. a-Аминокислоты

a-Аминокислоты – гетерофункциональные соединения, молекулы которых содержат карбоксильную и аминогруппу у одного и того же атома углерода. В большинстве АК, этот атом углерода - хиральный центр. В АК, которые являются мономерами белков, он имеет относительную - L конфигурацию. Конфигурация определяется по первому хиральному атому (a-углерод).

Все a-АК имеют общий фрагмент или “стандартный блок” и отличаются радикалом у a-углеродного атома. Отсутствует радикал только у глицина, у него вместо радикала атом водорода.

NH₂ – СН – СООН

R

Названия для АК применяют преимущественно тривиальные (глицин от слова сладкий –glykos, серин от слова serieum – шелковистый, получен из фибрина шелка), для записи используют их трехбуквенное обозначение. В составе полипептидной цепочки остаток АК, не имеющий карбоксильной группы в стандартном блоке называется с изменением окончания –ИН на –ИЛ. Например, глицил вместо глицин и т.д.

По строению углеродного скелета радикалов АК делятся на алифатические, ароматические и гетероциклические. В составе радикалов могут быть функциональные группы, придающие им специфические свойства: карбоксильная, амино-, тиольная, амидная, гидроксильная, гуанидиновая. Сами АК все в воде растворимы, но в составе белка свойства радикала оказывают влияние на растворимость белка в воде, поэтому АК с гидрофобными неполярными радикалами формируют нерастворимые белки (коллаген), АК с гидрофильными полярными радикалами формируют растворимые в воде белки (альбумины). Гидрофобные радикалы это углеводородные структуры, которые способны «склеиваться» друг с другом образуя гидрофобные связи, но не образуют водородные связи с водой и поэтому не растворяются в ней. К ним относятся радикалы с неполярными связями (углеводородные радикалы). Гидрофильные радикалы имеют полярные связи и образуют диполь-дипольные или водородные связи водой. Гидрофобные и гидрофильные радикалы АК определяют пространственное строение белка, в который они входят.

Среди полярных радикалов также выделяют с зарядом (положительно и отрицательно заряженные), они лучше растворяются в воде и незаряженные, они растворяются в воде хуже.

Таблица. Строение аминокислот – мономеров белка

1.АК с алифатическими углеводородными радикалами (гидрофобные)
	Глицин
	Аланин
	Валин
	Лейцин
	Изолейцин
2. АК с ароматическими углеводородными радикалами (гидрофобные)
	Фенилаланин
3. АК с гидроксильными группами (гидрофильные)
	Серин
	Треонин
	Тирозин
4. АК с серосодержашими радикалами (гидрофильные)
	Цистеин
	Метионин
5. АК с карбоксильной группой в радикале (гидрофильные отрицательно заряженные)
	Аспарагиновая кислота
	Глутаминовая кислота
6. АК, содержащие амидные группы (гидрофильные)
	Аспарагин
	Глутамин
7. АК, содержащие аминогруппу в радикале (гидрофильные, положительно заряженные)
	Лизин
8. АК, содержащие гуанидиновую группу (гидрофильные, положительно заряженные
	Аргинин
9. АК с гетероциклическими радикалами
	Триптофан (гидрофобный)
	Гистидин (гидрофильный, + заряженный)
	Пролин (гидрофобный)

Дата добавления: 2013-12-13