КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Procaine Hydrochloride(Novocainum) β-Диэтиламиноэтилового эфира nара-аминобензойной кислоты гидрохлорид Мм=272,78 Получение. Наиболее простым и удобным методом синтеза новокаина является переэтерификация этилового эфира nара-а минобензойной кислоты (анестезина) с β-диэтиламиноэтанолом в присутствии алкоголята натрия (реакция алкоголиза).
Образующийся одновременно этиловый спирт легко отгоняется, так как температура его кипения значительно ниже, чем температура кипения диэтиламиноэтанола. Полученное основание новокаина переводят затем в хлорид при действии спиртовым раствором хлористоводородной кислоты. Диэтиламиногруппа в боковой цепи молекулы новокаина проявляет более сильные основные свойства по сравнению с ароматической аминогруппой, что обеспечивает возможность образования с кислотами устойчивых водорастворимых солей.. Описание. Бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок, без запаха, с горьким вкусом, на языке вызывает чувство онемения, очень легко растворяется в воде. Водные растворы новокаина гидрохлорида имеют, кислую реакцию. Реакции подлинности. 1.1.Реакции обусловленные ароматической аминогруппой. а) Реакция диазотирования и азосочетания с фенолами. б) Реакция конденсации с альдегидами (образования окрашенных оснований Шиффа) В) Реакция окисления ароматической аминогруппы, реакцию проводят с раствором калия перманганата в сернокислой среде. Розовая окраска калия перманганата обесцвечивается. 1.2.Выделение основания новокаина - маслообразной жидкости, при действии на препарат раствором гидроксида натрия;
1,3.Образование белого осадка хлорида серебра при действии на раствор препарата раствором нитрата серебра (реакция на HCI). R∙HCI + AgNO3→AgCI ↓+R∙HNO3 Количественное определение. 1.Метод нитритометрии. В основе метода лежит реакция диазотирования. Титрант раствор NaNO2 0,1 М, среда кислая, которая создается добавлением кислоты хлористоводородной, катализатор калия бромид, индикатор тропеолин-00. Титрование ведут медленно при температуре не выше 180С от красной окрашивания до желтого.
2.Метод йодхлорометрический. Метод обратного титрования. Метод основан на электрофильном замещении атомов водорода ароматического кольца на йод, входящий в состав йодмонохлорида.
Избыток йодмонохлорида определяют йодометрически. JCI+ KJ→J2 + KCI J2 +2 Na2S2O3→ 2NaJ +Na2S4O6
F=1/4 3.По связанной хлористоводородной кислоте метод алкалиметрии. Титрант стандартный раствор гидроксида натрия, для извлечения образующего основания прибавляют хлороформ, индикатор фенолфталеин.
R∙HCI + NaOH→ R↓+NaCI F=1 4.Метод аргентометрии по хлорид иону. Фаянса. Титрант стандартный раствор серебра нитрата, среда уксусно-кислая, индикатор бромфеноловый синий. R∙HCI + AgNO3→AgCI ↓+R∙HNO3
F=1 Применение. Новокаин является одним из наиболее широко применяющихся местноанестезирующих средств. Учитывая кратковременное действие новокаина, его часто назначают совместно с адреналином, который благодаря сосудосуживающему действию замедляет всасывание новокаина и удлиняет срок его действия. Кроме кристаллического препарата новокаина, ГФ Х описывает и другой его препарат - Solutio Nоvосаiпi 0,25 %, 0,5 %, 1 % aut 2 % рго injectionibus. Высшая разовая доза внутрь 0,25 г, высшая суточная - 0,75 г. Высшая разовая доза и суточная внутримышечно (2 % раствор) 0,1г Высшая разовая доза в вену (0,25 % раствор) 0,05 г, высшая суточная - 0,1г Хранение. В хорошо закупоренных банках из оранжевого стекла.
Тетракаин гидрохлорид (Дикаин) Tetracaine Hydrochloride (Dicainum)
β – Диметиламиноэтилового эфира пара-бутиламинобензойной кислоты гидрохлорид. Мм= 300,83 Описание. Белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде и спирте, трудно в хлороформе, нерастворим в эфире. Водные растворы дикаина имеют нейтральную реакцию, устойчивы при хранении, выдерживают стерилизацию при 1000С. Реакции подлинности. В молекуле дикаина нет свободной ароматической аминогруппы, поэтому реакций, присущих этой группе (образование азокрасителя, конденсация с альдегидами и др.), дикаин не дает. 1.1.Частной реакцией дикаина, отличающей его от других препаратов этой группы, является реакция с концентрированной азотной кислотой, которая нитрует ароматическое ядро. После добавления нескольких капель спиртового раствора гидроксида калия, образующаяся соль ациформы, представляющая хиноидную структуру, окрашена в кроваво-красный цвет.
1.2. Реакция с тиоцианитом аммония. Образующийся при этом тиоцианит дикаина выпадает в осадок, который после перекристаллизации из воды высушивается и определяется его температура плавления (130-132 0С).
Количественное определение. 1.Метод нитритометрии. В основе метода лежит реакция нитрозирования. Титрант раствор натрия нитрита 0,1М, среда кислая (HCI 8,3%), катализатор калия бромид. Точку эквивалентности устанавливают с помощью внешнего индикатора йодкрахмальной бумажки.
2NaNO2 + 2KJ+4HCI→ J2 + 2KCI+2NaCI+2NO↑+2H2O J2+ крахмал→синее окрашивание F=1
2. Метод алкалиметрии по связанной хлористоводородной кислоте. Титрант раствор NaOH 0,1 моль/л, индикатор фенолфталеин. Титрование ведут в присутствии хлороформа, который извлекает, выделяющиеся основание. R∙HCI + NaOH→ R↓+NaCI F=1 Применение. Дикаин применяют совместно с адреналином для поверхностной анестезии, главным образом в глазной практике в виде 0,25 % раствора. В виде1-3 % растворов он применяется для анестезии при заболеваниях уха,горла, носа. Выпускается в виде порошка. В.Р.Д. для анестезии верхних дыхательных путей 0,09 или 3 мл 3% раствора (однократно) Хранение. В хорошо укупоренной таре, под замком, так стоит на предметно-количественном учете.
Контрольные вопросы для закрепления: 1.Что представляет собой анестезин в химическом отношении? 2.Почему подлинность дикаина нельзя подтвердить реакцией диазотирования и образования азокрасителя? 3. Чем обусловлена способность новокаина обесцвечивать раствор калия перманганата?
Рекомендуемая литература Обязательная: 1. Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004.- 384 с. с. 229-235 2. Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008.-704с.:ил.
Дополнительная: 1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 1-М: Медицина, 1987. - 336 с. 2. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с. 3. Беликов В. Г.Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ- 2009. 616 с:ил.
Электронные ресурсы: 1. Фармацевтическая библиотека [Электронный ресурс]. URL:http://pharmchemlib.ucoz.ru/load/farmacevticheskaja_biblioteka/farmacevticheskaja_tekhnologija/9 2. Фармацевтические рефератики - Фармацевтический образовательный портал [Электронный ресурс]. URL: http://pharm-eferatiki.ru/pharmtechnology/ 3. Компьютерное сопровождение лекции. Диск 1СD-RW.
Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 4664; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |