КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Электрофильное замещение в конденсированных аренах
Реакции электрофильного замещения в конденсированных аренах протекает в более мягких условиях, чем у бензола. 1. Галогенирование Галогенирование преимущественно протекает в α-положение. 2. Сульфирование. При сульфировании нафталина в от условий, сульфогруппа может идти либо в α-, либо в β-положение
5.3. Реакции SE в гетероциклических соединениях Гетероатомы в ароматических системах могут оказывать активирующее (пиррол) и дезактивирующее влияние (пиридин). Пиррол по сравнению с бензолом является π-избыточной (суперароматической системой), следствием этого является более высокая реакционная способность пиррола по сравнению с бензолом в SЕ-реакциях, и они протекают преимущественно в α-положении. Пиррол ацидофобен. Пиррол сульфируется в достаточно мягких условиях пиридинсульфотриоксидом. Пиридин является π-недостаточной ароматической системой. Общая электронная плотность в ароматическом кольце понижена по сравнению с бензолом и смещена к азоту, поэтому реакции SЕ затруднены и протекают преимущественно в β-положение. Пиридин сульфируется в жестких условиях олеумом в присутствии катализатора (НgSO4) при сильном нагревании Β-пиридинсульфокислота является аналогом никотиновой кислоты, лежащей в основе строения витамина РР, но оказывает на организм противоположное действие. Нитрование пиррола проводят в мягких условиях ацетилнитратом.
Аналогично протекает нитрование.
Дата добавления: 2014-01-06; Просмотров: 2689; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |