Получение. Низшие спирты (до C15) – жидкости, высшие – твердые вещества

Физические свойства

Низшие спирты (до C₁₅) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол, этанол и пропанол-2 смеши­ваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде падает. По сравнению с соот­ветствующими углеводородами, спирты имеют высокие температу­ры плавления и кипения, что объясняется сильной ассоциацией мо­лекул спирта в жидком состоянии за счет образования водородных связей.

1. Общий способ получения спиртов, имеющий промышленное значение, – гидратация алкенов. Реакция идет при пропускании алкена с парами воды над фосфорнокислым катализа­тором (H₃PO₄):

CH₂=CH₂ + H₂O → CH₃–CH₂–OH

Из этилена получается этиловый спирт, из пропена – изопропиловый. Присоединение воды идет по правилу Марковникова, поэто­му из первичных спиртов по данной реакции можно получить толь­ко этиловый спирт.

2. Другой общий способ получения спиртов – гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей:

R–Br + NaOH → R–OH + NaBr

По этой реакции можно получать первичные, вторичные и тре­тичные спирты.

3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановле­нии альдегидов образуются первичные спирты, при восстановлении кетонов – вторичные:

Реакцию проводят, пропуская смесь паров альдегида или кетона и водорода над никелевым катализатором.

4. Действие реактивов Гриньяра (RMgX) на карбонильные соединения. Взаимодействием реактива Гриньяра с формальдегидом мож­но получить практически любой первичный спирт (кроме метанола). Для этого продукт присоединения реактива Гриньяра гидролизуют водой:

5. Этанол получают при спиртовом брожении глюкозы.

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅H + 2CO₂↑

Дата добавления: 2014-01-06